N-benzyl-N-ethynylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethynylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: AJRJQLAMULWNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethynylmethanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N'-(7,8-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-d]thieno[2,3-b]pyridine-2,4-diyl)bis(N-benzylmethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Synergetic copper/zinc catalysis: synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines

  摘要：

  本协议重点介绍了一种新颖的单步合成芳基/杂环芳基融合的1H-吡咯[3,2-c]吡啶，使用催化量的Cu(II)和Zn(II)盐。

  DOI：

  10.1039/d1cc05514c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-N-ethynylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物作为酰胺和肽合成的无外消旋偶联试剂

  摘要：

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07230

文献信息

• Photo-induced synthesis of β-sulfonyl imides from carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Jian Jin、Jixiao He、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/d1cc02559g

  日期：——

  A photo-induced imidation process of carboxylic acids is described. Numerous carboxylic acids could convert to β-sulfonyl imides in the presence of N-sulfonyl ynamides under visible light irradiation. Control experiments and mechanistic studies demonstrate that this imidation process involves a hydroacyloxylation/radical rearrangement cascade. This protocol represents a direct imidation method from

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。
• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。
• One-Pot anti-Michael Regio- and Stereoselective Hydroamination of Activated <i>N</i>-Allenamides
  作者：Maxime Hourtoule、Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00302

  日期：2022.4.15

  at the γ-position, were obtained through addition of terminal ynamides with ethyl diazoacetate under copper catalysis for the first time. Regio- and stereoselective hydroamination of those activated N-allenamides provided exclusively E-configured captodative enamimes through a one-pot anti-Michael addition. Numerous ynamides as well as various secondary amines were adapted in this process.

  首次在铜催化下将末端炔酰胺与重氮乙酸乙酯加成得到γ位酯取代的N-丙二酰胺。那些活化的N-丙二酰胺的区域选择性和立体选择性加氢胺化通过一锅抗迈克尔加成仅提供E配置的俘获性烯胺。许多ynamides以及各种仲胺在这个过程中得到了适应。