2,2',3,3'α,4',5'α-hexahydro-3'-methoxycarbonyl-5'-phenylspiro-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',3,3'α,4',5'α-hexahydro-3'-methoxycarbonyl-5'-phenylspiro-2-one
• 英文别名: methyl (3S,3'R,5'R)-2-oxo-5'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: AJUYZTPVENYAEN-ZSZQSSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2',3,3',4'α,5'α-hexahydro-4'-methoxycarbonyl-5'-phenylspiro-2-one 、 2,2',3,3'α,4',5'α-hexahydro-3'-methoxycarbonyl-5'-phenylspiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  从伯胺和仲胺到亚甲胺产量的亚胺离子途径

  摘要：

  伯胺或仲胺与包含O C–C X部分的羰基化合物之间形成亚铵离子导致偶氮甲碱收率的简便且立体定向生成，可捕获在1,3-偶极环加成反应中。

  DOI：

  10.1039/c39860000602

文献信息

• Iminium ion route to azomethine yields from primary and secondary amines
  作者：Harriet Ardill、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Sivaguanasundram Surendrakumar、Sunit Thianpatanagul、Saratoon Kanajun

  DOI：10.1039/c39860000602

  日期：——

  Iminium ion formation between primary or secondary amines and carbonyl compounds containing the moiety OC–CX results in a facile and stereospecific generation of azomethine yields which can be trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

  伯胺或仲胺与包含O C–C X部分的羰基化合物之间形成亚铵离子导致偶氮甲碱收率的简便且立体定向生成，可捕获在1,3-偶极环加成反应中。
• X=Y-ZH compounds as potential 1,3-Dipoles. Part 281,2 the iminium ion route to azomethine ylides. background and reaction of amines with bifunctional ketones.
  作者：Harriet Ardill、M.J.R. Dorrity、Ronald Grigg、Mooi-Sin Leon-Ling、J.F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96013-2

  日期：1990.1

  The reaction of isatin, ninhydrin and acenaphthenequinone with primary and secondary amines gives rise to stereospecific formation of intermediate azomethine ylides which can be trapped by cycloaddition to methyl acrylate or N-methylmaleimide. The regiochemistry of the cycloadditions to methyl acrylate is controlled by both frontier orbital and steric interactions with the latter dominating in the

  靛红，茚三酮和啶醌与伯胺和仲胺的反应引起中间体偶氮甲亚胺基立体定向形成，该中间体可通过环加成而被捕集到丙烯酸甲酯或N-甲基马来酰亚胺中。丙烯酸甲酯的环加成物的区域化学反应受前沿轨道和空间相互作用的控制，在所研究的实例中，后者占主导地位。