3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2-(α-methylbenzyl)succinimide；3-(1-Phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AJXTZYTZIUDFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione 、 1-苄基哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-[{4-benzylpiperazin-1-yl}-methyl]-3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（1-苯乙基）-和3-苄基吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成及其抗惊厥性能

  摘要：

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[{4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1,2-butanedicarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（1-苯乙基）-和3-苄基吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成及其抗惊厥性能

  摘要：

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[{4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.075

文献信息

• US4122185A
  申请人：——

  公开号：US4122185A

  公开（公告）日：1978-10-24
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 3-(1-phenylethyl)- and 3-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Anna Furgała、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.075

  日期：2016.5

  Two series of new derivatives of pyrrolidine-2,5-dione were synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties. Initial screening for their anticonvulsant properties was performed in mice after intraperitoneal administration, using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and 6-Hz seizure tests. Quantitative pharmacological research revealed that the highest

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。