3-Phenyl-1,2-butanedicarboxylic acid | 19263-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Phenyl-1,2-butanedicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)succinic acid；(1-phenyl-ethyl)-succinic acid；(1-Phenyl-aethyl)-bernsteinsaeure；γ-Phenyl-butan-α.β-dicarbonsaeure；γ-Methyl-γ-phenyl-brenzweinsaeure；(α-Phenaethyl)-bernsteinsaeure；2-(1-Phenylethyl)butanedioic acid
• CAS: 19263-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00582477
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FDXVETHETURZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C
• 沸点：
  332.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1,2-butanedicarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-[{4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(1-phenylethyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（1-苯乙基）-和3-苄基吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成及其抗惊厥性能

  摘要：

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[{4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.075
• 作为产物：
  描述：

  (1-phenyl-ethylidene-(seqtrans))-succinic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-Phenyl-1,2-butanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘化mar（II）-HMPA：一种非常有效的系统，用于选择性还原α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α，β，-不饱和酯，酸，酰胺和酸酐在四氢呋喃中通过SmI 2 / HMPA进行有效的双键还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61174-7

文献信息

• Dana, A.; Campagnole, M.; Bourgeois, M.J., Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 16, p. 2981 - 2988
  作者：Dana, A.、Campagnole, M.、Bourgeois, M.J.、Montaudon, E.

  DOI：——

  日期：——
• DE623338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the manufacture of condensation products of dicarboxylic acid anhydrides
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02121183A1

  公开（公告）日：1938-06-21
• DE607380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Decatungstate As Photoredox Catalyst: Benzylation of Electron-Poor Olefins
  作者：Sara Montanaro、Davide Ravelli、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol301900p

  日期：2012.8.17

  Excited tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), known to activate a variety of compounds via hydrogen atom transfer (HAT), has now been applied as a photoredox catalyst for the effective oxidative cleavage of benzyl silanes and radical benzylation of reducible olefins occurring in isolated yields from poor to excellent.