O,O-di-t-butyloxycarbonylcurcumin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: O,O-di-t-butyloxycarbonylcurcumin
• 英文别名: [4-[(1E,6E)-7-(4-tert-butoxycarbonyloxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] tert-butyl carbonate；O,O-di-tert-butyloxycarbonylcurcumin；tert-butyl [2-methoxy-4-[(1E,6E)-7-[3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]phenyl] carbonate
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: AKBCIWSIGRZYDO-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-di-t-butyloxycarbonylcurcumin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 14.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 81.25h， 生成 {5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-pentyl}-butyl-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 姜黄素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.7%的产率得到O,O-di-t-butyloxycarbonylcurcumin
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058

文献信息

• Chemosensitization of tumors via simultaneous delivery of STAT3 inhibitor and doxorubicin through HPMA copolymer-based nanotherapeutics with pH-sensitive activation
  作者：M. Kovář、V. Šubr、K. Běhalová、M. Studenovský、D. Starenko、J. Kovářová、P. Procházková、T. Etrych、L. Kostka

  DOI：10.1016/j.nano.2023.102730

  日期：2024.2

  We synthesized three novel STAT3 inhibitors (S3iD1-S3iD3) possessing oxoheptanoic residue enabling linkage to HPMA copolymer carrier via a pH-sensitive hydrazone bond. HPMA copolymer conjugates bearing doxorubicin (Dox) and our STAT3 inhibitors were synthesized to evaluate the anticancer effect of Dox and STAT3 inhibitor co-delivery into tumors. S3iD1–3 and their copolymer-bound counterparts (P-S3iD1-P-S3iD3)

  我们合成了三种新型 STAT3 抑制剂 (S3iD1-S3iD3)，它们具有氧代庚酸残基，能够通过 pH 敏感的腙键连接到 HPMA 共聚物载体。合成了含有阿霉素 (Dox) 和我们的 STAT3 抑制剂的 HPMA 共聚物缀合物，以评估 Dox 和 STAT3 抑制剂共同递送到肿瘤中的抗癌效果。 S3iD1–3 及其共聚物结合对应物 (P-S3iD1-P-S3iD3) 在五种小鼠和人类癌细胞系中表现出相当大的体外细胞抑制活性，IC 50分别为 ~0.6–7.9 μM 和 0.7–10.9 μM。 S3iD2 和 S3iD3 被证实可抑制 STAT3 信号通路。 HPMA 共聚物结合的 Dox (P-Dox) 和 P-S3iD3 的组合，其毒性可忽略不计，在 B16F10 黑色素瘤小鼠中表现出显着的抗肿瘤活性，并完全治愈了 15 只小鼠中的 2 只。单独使用 P-Dox 的治疗活性明显较低