(4,5-diphenylthiazol-2-yl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4,5-diphenylthiazol-2-yl)glycine
• 英文别名: 2-[(4,5-Diphenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetic acid；2-[(4,5-diphenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: AKDDYWDSHBNTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基噻唑 在 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4,5-diphenylthiazol-2-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基噻唑和二芳基咪唑衍生物的设计，合成和镇痛/抗炎评估，对具有较好胃部特征的选择性COX-1抑制剂的作用

  摘要：

  抑制胃环氧合酶1（COX-1）酶被认为是非甾体类抗炎药（NSAIDs）诱导的胃溃疡的主要原因。最近的研究反驳了这一信念，并表明胃组织的脆弱性并不仅仅与COX-1抑制有关。这项工作旨在探索和合理化具有改善的胃部特征的新型选择性COX-1抑制剂的镇痛和抗炎活性。设计了两个新颖的4，5-二芳基噻唑和二芳基咪唑系列，类似于缺乏胃损伤作用的选择性COX-1抑制剂（mofezolac和FR122047）合成。在体外和体内对新化合物的COXs抑制活性进行了评估具有抗炎和止痛的潜力。四种化合物；具有羧酸基团的二苯基噻唑甘氨酸衍生物（15a，15b）和二苯基咪唑基乙酸衍生物（19a，19b）显示出显着的活性和对COX-1的选择性而对COX-2具有选择性。在这些化合物中，（4,5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）甘氨酸15b是最有效的抗COX-1化合物，其最大半抑制浓度（IC 50）为0.32μM，选择性指数为（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.037

文献信息

• Design, synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of novel diarylthiazole and diarylimidazole derivatives towards selective COX-1 inhibitors with better gastric profile
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Mohammed T. El-Saadi、Asmaa G. Safi El-Din、Hany A. Omar、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.037

  日期：2017.1

  cause of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)-induced gastric ulcer. Recent studies disproved this belief and showed that the gastric tissues vulnerability is not solely connected to COX-1 inhibition. This work aimed at exploring and rationalizing the differential analgesic and anti-inflammatory activities of novel selective COX-1 inhibitors with improved gastric profile. Two novel series of

  抑制胃环氧合酶1（COX-1）酶被认为是非甾体类抗炎药（NSAIDs）诱导的胃溃疡的主要原因。最近的研究反驳了这一信念，并表明胃组织的脆弱性并不仅仅与COX-1抑制有关。这项工作旨在探索和合理化具有改善的胃部特征的新型选择性COX-1抑制剂的镇痛和抗炎活性。设计了两个新颖的4，5-二芳基噻唑和二芳基咪唑系列，类似于缺乏胃损伤作用的选择性COX-1抑制剂（mofezolac和FR122047）合成。在体外和体内对新化合物的COXs抑制活性进行了评估具有抗炎和止痛的潜力。四种化合物；具有羧酸基团的二苯基噻唑甘氨酸衍生物（15a，15b）和二苯基咪唑基乙酸衍生物（19a，19b）显示出显着的活性和对COX-1的选择性而对COX-2具有选择性。在这些化合物中，（4,5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）甘氨酸15b是最有效的抗COX-1化合物，其最大半抑制浓度（IC 50）为0.32μM，选择性指数为（