4,11-dihydroxy-2-methyl-3-(piperazine-1-carbonyl)anthra[2,3-b]furan-5,10-dione methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,11-dihydroxy-2-methyl-3-(piperazine-1-carbonyl)anthra[2,3-b]furan-5,10-dione methanesulfonate
• 英文别名: 4,11-dihydroxy-2-methyl-3-(piperazine-1-carbonyl)naphtho[2,3-f][1]benzofuran-5,10-dione;methanesulfonic acid
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 502.502
• InChiKey: AKEOKZGJVWVZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  174.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromoquinizarine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4,11-dihydroxy-2-methyl-3-(piperazine-1-carbonyl)anthra[2,3-b]furan-5,10-dione methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽[2,3 - b ]呋喃-3-甲酰胺的发现：合成的优化和抗肿瘤性质的评估

  摘要：

  蒽醌及其类似物，特别是杂亚芳基融合的蒽二酮，是具有改善的抗肿瘤特性的新化合物的预期支架。我们在此报告“脚手架跳跃”方法用于替换以前发现的命中化合物萘[2,3 - f ]吲哚-5,10-二酮2和另一种蒽[2,3- ]的核心结构的替换。b ]呋喃-5，10-二酮支架。在13种新合成的衍生物中，大多数4,11-二羟基-2-甲基-5,10-二氧杂蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺对一组野生型和耐药性肿瘤表现出很高的抗增殖能力细胞系，其性质优于参考药物阿霉素或萘并铅[2,3- f] indole-5,10-dione 2。在低微摩尔浓度下，（R）-3-氨基吡咯烷3c及其立体异构体（S）-3-氨基吡咯烷3d的选定衍生物引起凋亡细胞死亡，随后被阻滞在G2 / M期。细胞内靶标的研究表明3c和3d与双链DNA形成了稳定的嵌入复合物，这是通过光谱分析和分子对接确定的。3c和3d都通过不同于常规DNA-酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.050