N-acroloyl-L-glutamic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acroloyl-L-glutamic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-(prop-2-enoylamino)pentanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: AKGXHROAFGTPJF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acroloyl-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Layer-by-layer assembly of a new l-glutamic acid based polymer with PAH: formation of hollow sphere during deposition, dye loading and chiroptical switch

  摘要：

  合成了一种以丙烯酰基为主链、L-谷氨酸（PAGlu）为侧链的新型聚合物，并通过层层技术研究了其与阳离子聚（烯丙胺盐酸盐）（PAH）的组装。尽管溶解在水中的PAGlu没有表现出特殊的组织结构，但当与PAH组装时，它形成空心球体。对沉积薄膜的 SEM 和 TEM 观察均证实了中空结构。此外，对每次沉积的SEM观察表明，中空结构是在逐层组装过程中形成的。与模板纳米颗粒形成的空心胶囊不同，该方法直接提供空心结构，无需任何模板。此外，具有中空结构的水不溶性LbL薄膜表现出快速负载和释放染料分子，例如TMPyP（5,10,15,20-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉四（对甲苯磺酸盐））。由于 PAGlu 的手性性质，负载的染料分子由于与 L-谷氨酸部分的相互作用而表现出诱导手性。此外，这种负载染料的薄膜在交替暴露于HCl和NH3气体时可以表现出可逆的颜色和手性变化，从而实现气敏手性光学开关。

  DOI：

  10.1039/c1sm06523h

文献信息

• Poly(<i>N</i>-acryl amino acids):  A New Class of Biologically Active Polyanions
  作者：Alfonso Bentolila、Israel Vlodavsky、Rivka Ishai-Michaeli、Olga Kovalchuk、Christine Haloun、Abraham J. Domb

  DOI：10.1021/jm000089j

  日期：2000.6.1

  derivatives of the active polymers, zwitterionic amino acid dependent groups (lysine, histidine), and decarboxylated amino acids (tyramine, ethanolamine) were inactive. The above active polymers did not exhibit anticoagulation activity which is considered the main limitation of heparin and heparinomimetics for clinical use. These synthetic poly(N-acryl amino acids) may have potential use in the inhibition

  由N-丙烯酸的自由基聚合合成带有侧基的亲脂性或带电荷的官能团（即-NH（2），-COOH，-SH，-OH和酚）的聚（N-丙烯酸氨基酸）氨基酸单体。单体是由丙烯酰氯与氨基酸酯在干燥溶剂中反应制得的。获得了3000至60000Da的宽分子量的聚合物。该聚合物是光学活性的，并且它们的结构通过（1）1 H NMR和IR光谱以及元素分析得到证实。含羟基的聚合物被SO（3）/吡啶配合物高转化率硫酸化。测试了新合成的线性均聚阴离子的肝素样活性：（i）抑制乙酰肝素酶，（ii）从细胞外基质（ECM）释放碱性成纤维细胞生长因子（bFGF），（iii）抑制平滑肌细胞（SMC）增殖。基于酪氨酸和亮氨酸的聚合物在所有三个测试中均具有很高的活性（微克水平）。基于苯丙氨酸，叔亮氨酸和脯氨酸的聚合物具有乙酰肝素酶抑制剂和FGF释放的活性，而反式羟脯氨酸，甘氨酸和丝氨酸的聚合物仅具有乙酰肝素酶抑制剂的活性。顺式羟脯氨酸的聚
• Layer-by-layer assembly of a new l-glutamic acid based polymer with PAH: formation of hollow sphere during deposition, dye loading and chiroptical switch
  作者：Xuewang Zhu、Minghua Liu

  DOI：10.1039/c1sm06523h

  日期：——

  A new polymer with acryl backbone and L-glutamic acid (PAGlu) as the side chain was synthesized and their assembly with cationic poly(allylamine hydrochloride) (PAH) through a layer-by-layer technique was investigated. Although PAGlu dissolved in water showed no particular organized structures, it formed hollow spheres when assembling with PAH. Both SEM and TEM observation for the deposited films confirmed the hollow structure. Furthermore, observation by SEM for each deposition revealed that the hollow structure was formed during the layer-by-layer assembly process. Differently from that of the hollow capsules formed from template nanoparticles, this method provided directly the hollow structure without any template. Moreover, the water-insoluble LbL film with the hollow structure showed a rapid loading and release of dye molecules such as TMPyP (5,10,15,20-tetrakis(4-N-methylpyridyl)porphinetetra(p-toluenesulfonate)). Due to the chiral nature of the PAGlu, the loaded dye molecule showed induced chirality owing to the interaction with the L-glutamic acid moiety. In addition, this dye-loaded film can show a reversible color and chirality change upon alternative exposure to HCl and NH3 gases, realizing a gas sensing chiroptical switch.

  合成了一种以丙烯酰基为主链、L-谷氨酸（PAGlu）为侧链的新型聚合物，并通过层层技术研究了其与阳离子聚（烯丙胺盐酸盐）（PAH）的组装。尽管溶解在水中的PAGlu没有表现出特殊的组织结构，但当与PAH组装时，它形成空心球体。对沉积薄膜的 SEM 和 TEM 观察均证实了中空结构。此外，对每次沉积的SEM观察表明，中空结构是在逐层组装过程中形成的。与模板纳米颗粒形成的空心胶囊不同，该方法直接提供空心结构，无需任何模板。此外，具有中空结构的水不溶性LbL薄膜表现出快速负载和释放染料分子，例如TMPyP（5,10,15,20-四（4-N-甲基吡啶基）卟啉四（对甲苯磺酸盐））。由于 PAGlu 的手性性质，负载的染料分子由于与 L-谷氨酸部分的相互作用而表现出诱导手性。此外，这种负载染料的薄膜在交替暴露于HCl和NH3气体时可以表现出可逆的颜色和手性变化，从而实现气敏手性光学开关。