(1-adamantyl)(4-methylphenyl)sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-adamantyl)(4-methylphenyl)sulfide
• 英文别名: 1-Adamantyl 4-methylphenyl sulfide；4-methylphenyl adamantanyl sulfide；adamantan-1-yl(p-tolyl)sulfane；1-adamantyl (p-tolyl)sulfide；1-(4-Methylphenyl)sulfanyladamantane
• 化学式: C₁₇H₂₂S
• 分子量: 258.428
• InChiKey: AKLVFDPWIDMBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 4-甲苯硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1-adamantyl)(4-methylphenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种烷基硫醚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。

  公开号：

  CN110483349B

文献信息

• Photoredox Mediated Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Thiols With Aryl and Heteroaryl Iodides via Thiyl Radicals
  作者：Martins S. Oderinde、Mathieu Frenette、Daniel W. Robbins、Brian Aquila、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/jacs.5b11244

  日期：2016.2.17

  Ni-catalyzed cross-couplings of aryl, benzyl, and alkyl thiols with aryl and heteroaryl iodides were accomplished in the presence of an Ir-photoredox catalyst. Highly chemoselective C-S cross-coupling was achieved versus competitive C-O and C-N cross-couplings. This C-S cross-coupling method exhibits remarkable functional group tolerance, and the reactions can be carried out in the presence of molecular

  Ni催化的芳基、苄基和烷基硫醇与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联是在Ir-光氧化还原催化剂存在下完成的。与竞争性 CO 和 CN 交叉偶联相比，实现了高度化学选择性的 CS 交叉偶联。这种CS交叉偶联方法表现出显着的官能团耐受性，反应可以在分子氧存在下进行。机理研究表明，该反应是通过瞬态 Ni(I) 物种和硫基自由基进行的。与涉及碳中心自由基的镍催化交叉偶联反应不同，对照实验和光谱研究表明，这种 CS 交叉偶联反应不涉及 Ni(0) 物种。
• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Preparation of Adamantyl Sulfides with [Bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes and Disulfides
  作者：Hideo Togo、Takahito Muraki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1995-3877

  日期：1995.2

  Irradiation of [bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes with a high-pressure mercury lamp in the presence of disulfides gives the corresponding adamantyl sulfides in high yields. This reaction proceeds via the radical decarboxylation of [bis(1-adamantanecarboxy)iodo]arenes followed by SH2 reaction of the carbon radical on the disulfide.

  使用高压汞灯照射[双(1-阿达曼烷羧酸)碘]芳烃，并在二硫化物存在下，可高效生成相应的阿达曼基硫化物。该反应通过[双(1-阿达曼烷羧酸)碘]芳烃的自由基脱羧化，随后与二硫化物上的碳自由基发生SH2反应进行。
• Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Triflates with Alkyl Thiols
  作者：Regina M. Oechsner、Ivo H. Lindenmaier、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00218

  日期：2023.3.17

  We report a nickel catalyzed C–S cross-coupling of aryl and alkenyl triflates with alkyl thiols. A variety of the corresponding thioethers were synthesized using an air-stable nickel precatalyst under mild reaction conditions with short reaction times. A broad substrate scope, including pharmaceutically relevant compounds, could be demonstrated.

  我们报道了镍催化的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与烷基硫醇的 C-S 交叉偶联。在反应条件温和、反应时间短的情况下，使用空气稳定的镍预催化剂合成了多种相应的硫醚。可以证明广泛的底物范围，包括药学相关化合物。
• Photocatalytic Generation of Carbocation from Thiols and Application to Cross-Nucleophile Coupling
  作者：Ge Liang、Shu Wang、Chao Zhou、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：2024.5.24

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。