N-(3-phenylpropen-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropen-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-(1-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: AKOQFPKHQBKCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropen-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 lithium acetate dihydrate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-苯基-2-丙烯基胺
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with in situ generated iminoiodinanes

  摘要：

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc02283k
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 4-硝基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-(3-phenylpropen-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with in situ generated iminoiodinanes

  摘要：

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc02283k

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。
• Rhodium-catalyzed Addition of Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes to Arenesulfonylimines
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Jinshui Chen、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.290

  日期：2008.3.5

  The title reaction is found to proceed in the presence of a rhodium/diene catalyst. Variously substituted diarylmethylamines and allylamines having an N-arenesulfonyl protection are obtained in good yields, which are important building blocks in organic synthesis.

  该反应发现可以在铑/二烯催化剂的存在下进行。多种取代的二芳基甲基胺和具有N-芳磺酰保护的烯丙胺以良好的产率获得，这些都是有机合成中的重要构建块。