dimethyl cis-4-acetyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclobut-1-ene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-4-acetyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclobut-1-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O,3-O-dimethyl (3S,4R)-4-acetylcyclobutene-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: AKQFWKZLKSZJHH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl trans-4-acetyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclobut-1-ene-2,3-dicarboxylate 、 dimethyl cis-4-acetyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclobut-1-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的环丁烯衍生物的合成

  摘要：

   三苯基膦与乙酰二羧酸二烷基酯与CH-酸（例如2,4-二氧代己酸乙酯和2,4-二氧代-5-甲基己酸乙酯）反应生成的反应性1：1中间体的质子化反应会生成乙烯基三苯基phosph盐，进行分子内 Wittig 反应，以相当高的产率生产环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0609-1

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutene Derivatives
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat

  DOI：10.1007/s00706-002-0609-1

  日期：2003.9.1

  with CH-acids, such as ethyl 2,4-dioxo-hexanoate and ethyl 2,4-dioxo-5-methylhexanoate, lead to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo an intramolecular Wittig reaction to produce cyclobutene derivatives in fairly high yields.

   三苯基膦与乙酰二羧酸二烷基酯与CH-酸（例如2,4-二氧代己酸乙酯和2,4-二氧代-5-甲基己酸乙酯）反应生成的反应性1：1中间体的质子化反应会生成乙烯基三苯基phosph盐，进行分子内 Wittig 反应，以相当高的产率生产环丁烯衍生物。