5'-O-allyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-allyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(prop-2-enoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: AKVMHGJEUPAYHQ-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-allyluridine 在 hexaaquaruthenium(II) tosylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  六水合甲苯磺酸铵（II）催化水中烯丙基官能团的催化异构化

  摘要：

  摘要水溶性配位化合物对甲苯磺酸六水合钌（II）催化烯烃的异构化反应，使其成为揭示水中烯丙基醚和酯保护基的有效催化剂。醇和乙酸烯丙酯的烯丙基醚在水（50°C）中容易与化合物1催化转化为相应的醇和酸。对乙二醇单烯丙基醚的机理研究揭示了烯烃异构化产生的中间体乙烯基醚（ΔH‡= 19.0（±0.4）kcal / mol）。然后水解为最终由1促进的乙二醇。这种“一锅法”反应提供了一种新的有用的配位化合物，可作为合成有机化学中的脱保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.33h， 以27%的产率得到5'-O-allyluridine
  参考文献：
  名称：

  六水合甲苯磺酸铵（II）催化水中烯丙基官能团的催化异构化

  摘要：

  摘要水溶性配位化合物对甲苯磺酸六水合钌（II）催化烯烃的异构化反应，使其成为揭示水中烯丙基醚和酯保护基的有效催化剂。醇和乙酸烯丙酯的烯丙基醚在水（50°C）中容易与化合物1催化转化为相应的醇和酸。对乙二醇单烯丙基醚的机理研究揭示了烯烃异构化产生的中间体乙烯基醚（ΔH‡= 19.0（±0.4）kcal / mol）。然后水解为最终由1促进的乙二醇。这种“一锅法”反应提供了一种新的有用的配位化合物，可作为合成有机化学中的脱保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.07.001

文献信息

• NUCLEIC ACID DRUG FOR INDUCING SKIPPING OF VARIANT EXON OF CD44 GENE AND INCREASING EXPRESSION OF NORMAL TYPE CD44 MRNA
  申请人：KNC Laboratories Co., Ltd.

  公开号：EP3146970A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  Insertion of variant exons of CD44 gene of cancer stem cells into its mRNA is inhibited whereupon the cancer stem cells lose their properties so that they are rendered sensitive to anticancer agents and radiation, possibly leading to cancer treatment. A drug for cancer treatment, comprising an antisense oligonucleotide capable of inducing skipping of variant exon(s) of CD44 gene to thereby increase expression of normal CD44 mRNA, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. An oligonucleotide of 20-23 bp having the entirety or a part of any one of the nucleotide sequences as shown in SEQ ID NOS: 1 to 19, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. A drug for inducing skipping of at least one variant exon selected from the group consisting of variant exons 8, 9 and 10 of CD44 gene, comprising the above-described oligonucleotide, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof.

  癌症干细胞CD44基因的变异外显子插入其mRNA的过程受到抑制，从而使癌症干细胞失去其特性，使其对抗癌剂和辐射敏感，可能导致癌症治疗。 一种治疗癌症的药物，包括能够诱导跳过 CD44 基因变异外显子从而增加正常 CD44 mRNA 表达的反义寡核苷酸、其药学上可接受的盐、其溶液或其原药。具有 SEQ ID NOS: 1 至 19 中所示核苷酸序列的全部或部分的 20-23 bp 的寡核苷酸、其药学上可接受的盐、其溶液或其原药。一种用于诱导至少一个选自 CD44 基因变异外显子 8、9 和 10 所组成的组中的变异外显子的跳过的药物，包括上述寡核苷酸、其药学上可接受的盐、其溶液或其原药。
• Ｃ−ＲＡＦの発現レベルに関係した疾患または状態の酵素核酸処置
  申请人：——

  公开号：JP2001525667A

  公开（公告）日：2001-12-11

  \n (57)【要約】\nＲａｆ遺伝子の発現を調節する核酸触媒、核酸触媒の輸送、スクリーニング、同定、合成、脱保護、精製の方法、および核酸分子を同定する方法が記載される。\n \n

  \(57) [摘要] 描述了调节ᢙnRaf基因表达的核酸催化剂，运输、筛选、鉴定、合成、脱保护和纯化核酸催化剂的方法，以及鉴定核酸分子的方法。\n \n
• 2'-SUBSTITUTED RNA PREPARATION
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1165584B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• ENZYMATIC NUCLEIC ACIDS: SYNTHESIS, SELECTION AND USE
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0980424A2

  公开（公告）日：2000-02-23
• IN VIVO GENE SILENCING BY CHEMICALLY MODIFIED AND STABLE SIRNA
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：EP1556402A2

  公开（公告）日：2005-07-27