1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-thiophen-3-ylacetate
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: AKVMELQJKYJBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-3-yl)acetate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(thiophen-3-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679

文献信息

• Chemoselective Union of Olefins, Organohalides, and Redox-Active Esters Enables Regioselective Alkene Dialkylation
  作者：Tao Yang、Yi Jiang、Yixin Luo、Joel Jun Han Lim、Yu Lan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c09922

  日期：2020.12.23

  tolerates a wide array of complex functionalities, and enables regiodivergent addition of two primary alkyl groups bearing similar electronic and steric attributes across aliphatic C═C bonds with exquisite control of site selectivity. Utility is underscored by the concise synthesis of bioactive compounds and postreaction functionalizations leading to structurally diverse scaffolds. DFT studies revealed

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• Synthesis of Secondary Trifluoromethylated Alkyl Bromides Using 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene as a Radical Acceptor
  作者：Peng Guo、Maoling Tao、Wen-Wen Xu、An-Jun Wang、Weipiao Li、Qiuli Yao、Jie Tong、Chun-Yang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00425

  日期：2022.3.25

  Herein, the first example using commercially available 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) as a radical acceptor has been reported. Taking advantage of this strategy, a wide range of secondary trifluoromethylated alkyl bromides were synthesized in good to excellent yields with broad functional group tolerance by using redox-active esters as a radical precursor. The practicality of this protocol was

  在此，已经报道了使用市售的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP) 作为自由基受体的第一个例子。利用这一策略，通过使用氧化还原活性酯作为自由基前体，以良好至优异的收率合成了多种仲三氟甲基化烷基溴，并具有广泛的官能团耐受性。该协议的实用性通过生物活性分子的多种衍生和直接修饰得到进一步证明。
• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。
• Light-Mediated Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Dicarbofunctionalization of Enamides
  作者：Yang Shen、Meng-Lan Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c02660

  日期：2020.8.7

  A light-mediated asymmetric dicarbofunctionalization of enamides with carboxylic-acid-derived redox-active esters (RAEs) and indoles has been established by using chiral lithium phosphate catalysis in the presence or absence of photoredox catalyst. This reaction features mild reaction conditions and broad substrate scopes, delivering a wide range of highly functionalized chiral amine derivatives. Mechanistic

  在存在或不存在光氧化还原催化剂的情况下，通过使用手性磷酸锂催化，已经建立了酰胺与羧酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）和吲哚的光介导的不对称双碳官能化。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种高度官能化的手性胺衍生物。机理研究表明，手性磷酸锂可以作为口袋，通过氢键和配位相互作用加速烯酰胺和RAE的聚集，从而形成电荷转移复合物（CTC）。可以通过直接辐射或Ru（II）介导的光敏作用来激发烯酰胺或CTC，以为吲哚的不对称Friedel-Crafts反应提供手性亚胺中间体。
• CONDUCTING POLYMERS AND USES THEREOF
  申请人：Travas-Sejdic Jadranka

  公开号：US20090215958A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A conducting polymer including a conducting linker to connect a probe to the polymer, the linker including an unsaturated organic chain.

  一种导电聚合物，包括导电连接物将探针连接至聚合物，连接物包括不饱和有机链。