3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-5-[ (4-trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-5-[ (4-trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide；5-(7-Methoxy-2-oxochromen-8-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide；5-(7-methoxy-2-oxochromen-8-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N₃O₄
• 分子量: 431.371
• InChiKey: AKWNMZYGVHIMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-5-[ (4-trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些8-取代-7-甲氧基-2H-铬-2-酮衍生物的合成及其对肝癌HepG2细胞的抗癌活性

  摘要：

  基于所报告的香豆素和吡唑啉衍生物的抗癌活性，本调查处理香豆素衍生物轴承不同地取代的吡唑啉部分的设计和合成7 - 10。出于比较的原因，合成了化合物10a - e的非环状等排体11a - e。目标化合物是由8-乙酰基-7-甲氧基香豆素合成的，然后将其与各种醛进行Claisen-Schmidt缩合反应，得到查耳酮6a – e，然后在适当条件下与水合肼，苯肼或氨基脲反应。在体外评估合成化合物对肝HepG2细胞系的细胞毒性。化合物在纳摩尔范围内具有活性。研究了活性最高的化合物的端粒酶抑制作用和促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.027