(2RS,6RS,7SR)- and (2SR,6RS,7SR)-2-methanesulfonyl-3,8-dioxo-7-(phenylacetamido)-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid (diastereo-isomeric mixture)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,6RS,7SR)- and (2SR,6RS,7SR)-2-methanesulfonyl-3,8-dioxo-7-(phenylacetamido)-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid (diastereo-isomeric mixture)
• 英文别名: (6R,7S)-2-methylsulfonyl-3,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 395.393
• InChiKey: AKXFTVJIADUJHS-IYKUOYNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl 2-malonate 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (2RS,6RS,7SR)- and (2SR,6RS,7SR)-2-methanesulfonyl-3,8-dioxo-7-(phenylacetamido)-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid (diastereo-isomeric mixture)
  参考文献：
  名称：

  合成新的异硫杂氮杂蒽酚作为有效的抗菌剂。

  摘要：

  通过化学方法合成了新的异硫杂氮杂苯乙胺（+/-）-3，（+/-）-4和（+/-）-10以及4-磺酰化的异硫杂氮杂苯丙胺（+/-）-5体外对五种病原微生物的生物活性。与母体3-羟基异硫杂氮杂蒽环（+/-）-10相比，（+/-）-3和（+/-）-4中的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯功能可作为有效的离去基团，显着增强其生物学活性。与（+/-）-3和（+/-）-4相关的作用方式可以通过[1,4]消除过程进行解释。

  DOI：

  10.1021/jm980476h

文献信息

• Syntheses of new isodethiaazacephems and isodethiaazacephams, and use as potent antibacterial agents
  申请人：National Science Council

  公开号：US06348454B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  An isodethiaazacephem derivative having the following formula (I): wherein RI is hydrogen or —SO2RIII; RII is —CO2RIV or —SO2RIII in which RIII is a hydrogen, C1-C6 alkyl, aralkyl having a total carbon number of 7-12, aryl, or a halogenated C1-C6 alkyl; and RIV is a hydrogen, C1-C6 alkyl, aralkyl having a total carbon number of 7-12 or aryl; and RV is a substituted acetamido radical.

  具有以下式（I）的异噻唑头孢菌素衍生物：其中RI为氢或—SO2RIII; RII为—CO2RIV或—SO2RIII，其中RIII为氢、C1-C6烷基、总碳数为7-12的芳基烷基、芳基或卤代C1-C6烷基；RIV为氢、C1-C6烷基、总碳数为7-12的芳基烷基或芳基；RV为取代的乙酰胺基基团。
• Syntheses of New Isodethiaazacephems as Potent Antibacterial Agents
  作者：Jih Ru Hwu、Shwu-Chen Tsay、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm980476h

  日期：1998.11.1

  five pathogenic microorganisms in vitro. The mesylate and the triflate functionalities in (+/-)-3 and (+/-)-4, acting as effective leaving groups, enhanced remarkably the biological activity in comparison with the parent 3-hydroxyisodethiaazacephem (+/-)-10. The mode of action related to (+/-)-3 and (+/-)-4 can be explained by a [1,4]-elimination process.

  通过化学方法合成了新的异硫杂氮杂苯乙胺（+/-）-3，（+/-）-4和（+/-）-10以及4-磺酰化的异硫杂氮杂苯丙胺（+/-）-5体外对五种病原微生物的生物活性。与母体3-羟基异硫杂氮杂蒽环（+/-）-10相比，（+/-）-3和（+/-）-4中的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯功能可作为有效的离去基团，显着增强其生物学活性。与（+/-）-3和（+/-）-4相关的作用方式可以通过[1,4]消除过程进行解释。