(E)-3-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]thiophene
• 化学式: C₇H₇ClS
• 分子量: 158.652
• InChiKey: AKXNSCAUPMPGMZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 (E)-3-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 N-((11S,12S)-12-benzamido-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)picolinamide 、 cesium acetate 、 copper dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(S,E)-3-(3-(thiophen-3-yl)allyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体选择性烯丙基烷基化与γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙缩醛的缩合反应。

  摘要：

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912618
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(E)-3-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体选择性烯丙基烷基化与γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙缩醛的缩合反应。

  摘要：

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912618

文献信息

• Ni-Catalyzed Enantioselective <i>C</i>-Acylation of α-Substituted Lactams
  作者：Masaki Hayashi、Shoshana Bachman、Satoshi Hashimoto、Chad C. Eichman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b02120

  日期：2016.7.27

  α-quaternary-substituted lactams is reported. Ni-catalyzed three-component coupling of lactam enolates, benzonitriles, and aryl halides produces β-imino lactams that then afford β-keto lactams by acid hydrolysis. Use of a readily available Mandyphos-type ligand and addition of LiBr enable the construction of quaternary stereocenters on α-substituted lactams to form β-keto lactams in up to 94% ee.

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ACYLATING LACTAMS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170260172A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure provides methods for intermolecular enantioselective C-acylation of lactams with quaternary stereogenic centers by applying a chiral Ni catalyst. The methods comprise treating a lactam with a chiral Ni catalyst, an aryl nitrile, and an aryl halide.

  本公开揭示了一种使用手性Ni催化剂对具有季碳立体中心的内酰胺进行分子间选择性不对称C-酰化的方法。该方法包括将内酰胺与手性Ni催化剂、芳基腈和芳基卤化物反应。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Substitution of Allyl Chlorides with Diorganozinc Compounds
  作者：Frank Dübner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<379::aid-anie379>3.0.co;2-y

  日期：1999.2.1

  Ferrocenylamines are excellent catalysts for the enantioselective substitution of unsymmetrical allyl chlorides with dialkylzinc compounds in the presence of a copper(I) salt. For example, in the reaction shown in Equation (1), the product is formed with 87 % ee and a SN 2':SN 2 ratio of 97:3.

  二茂铁胺是在铜（I）盐存在下用二烷基锌化合物对不对称烯丙基氯进行对映选择性取代的极佳催化剂。例如，在等式（1）中所示的反应中，产物用87％ee的和A S形成Ñ S：2' Ñ 2比为97：3。
• N-Cycloalkylalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0445013A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  N-cycloalkyalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse N-cycloalkylalkylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical furyle ou thiényle ou est un radical phényle sous réserve que Q représente un groupe cyclopropane 1,2 diyle, R2 est alkyle inférieur, R3 est hydrogène ou alkyle inférieur, m a pour valeur 1 ou 2, R4 est cycloalkyle -CH(CH2)n, dans lequel n est un nombre entier de 2 à 5, R5 est phényle éventuellement substitué ou thiényle, Q est éthylène-1,2-diyle ou cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Ces amines sont des médicaments psychotropes et sont utiles également en gastroentérologie.

  N-环烷基烷基胺、其制备过程、作为药物的用途以及合成它们的中间体 通式 (I) 的 N-环烷基烷基胺 其中 ： R1 是呋喃基或噻吩基 或苯基，但 Q 代表 1,2-环丙烷二基、 R2 是低级烷基 R3 是氢或低级烷基 m 为 1 或 2、 R4 是环烷基-CH(CH2)n，其中 n 是 2 至 5 的整数、 R5 是任选取代的苯基或噻吩基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。 这些胺是精神药物，也可用于胃肠病学。
• Ethylamines substituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0446097A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Ethylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical hétéroaryle ou est phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, R2 est alkyle, R3 et R4 sont l'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur sans toutefois représenter tous deux l'hydrogène, R5 est un hétéroaryle ou est un radical phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, Q est éthylène-1,2-diyle ou un groupe cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Médicament comprenant une éthylamine (I), destiné notamment au traitement des affections neurologiques et/ou psychiques.

  通式(I)的乙胺 其中 ： R1 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 R2 是烷基 R3 和 R4 是氢或低级烷基，但两者均不代表氢、 R5 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。包含乙胺 (I) 的药物，特别用于治疗神经和/或心理疾病。