methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: H-Leu-D-Phe(bS-OH)-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: AKXZCJOZAUJMJO-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptide Fragments of 14-Membered Cyclopeptide Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390183
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,8R,11S)-8-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-5,11-diisobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl (2S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱：Discarines C和D和Myrianthine A的前体的立体化学和合成

  摘要：

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。

  DOI：

  10.1021/np400313w