1,1,1-trifluoro-5-phenylthiopentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-5-phenylthiopentan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-5-phenylsulfanylpentan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃OS
• 分子量: 248.269
• InChiKey: AKZPAXSPXVLTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-phenylthiopentan-2-one 在 APG₄ (alcohol dehydrogenase from Geotrichum candidum) 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-5-phenylthiopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum的醇脱氢酶不对称还原含硫官能团的三氟甲基酮

  摘要：

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00439-6
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 [(3-溴丙基)硫基]苯 、 苯硫酚 、 1,3-二溴丙烷 在 氢氧化钾 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以29%的产率得到1,1,1-trifluoro-5-phenylthiopentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum的醇脱氢酶不对称还原含硫官能团的三氟甲基酮

  摘要：

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00439-6

文献信息

• Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00439-6

  日期：1998.7

  The reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum proceeded successfully, and the corresponding optically active alcohols were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities.

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。