(5-(3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-(3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: [5-[3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅OS
• 分子量: 471.626
• InChiKey: ALFQWXZWABZKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Boc-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5-(3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物作为有效的平滑拮抗剂† ‡

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。

  DOI：

  10.1039/c6md00020g

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives as potent smoothened antagonists
  作者：Xiaofeng Chen、Chiyu Sun、Jingzhou Zhang、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c6md00020g

  日期：——

  The smoothened (Smo) receptor mediates Hh signalling. In the present study, we synthesised a series of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives using a scaffold hopping strategy. Compounds with this novel scaffold demonstrated promising Hh and Smo inhibition, indicating that this novel scaffold can serve as a starting point for further optimisation.

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。