(4'S)-(1-benzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-(4'-phenyl-2'-thioxo-1',3'-thiazolidine-3'-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4'S)-(1-benzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-(4'-phenyl-2'-thioxo-1',3'-thiazolidine-3'-yl)methanone
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 482.627
• InChiKey: ALQOMIDXMWIGPW-XSWBTSGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S)-(1-benzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-(4'-phenyl-2'-thioxo-1',3'-thiazolidine-3'-yl)methanone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以66%的产率得到(S)-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-pyridin-3-ylmethanone 、 、 苯甲酰氯 反应 0.5h， 以81%的产率得到(4'S)-(1-benzoyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)-(4'-phenyl-2'-thioxo-1',3'-thiazolidine-3'-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049

文献信息

• A new route to 3,4-disubstituted piperidines: formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine
  作者：Shinji Yamada、Ishrat Jahan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.049

  日期：2005.12

  A new route to 3,4-disubstituted piperidines was developed using chiral 1,4-dihydropyridines as key intermediates, the synthetic utility of which was demonstrated by formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine.

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dihydropyridines by way of an intramolecular interaction of a thiocarbonyl or carbonyl with a pyridinium nucleus
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Mayumi Ichikawa、Chisako Morita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00892-4

  日期：2001.10

  Chiral 1,4-dihydropyridines were prepared by the regio- and stereoselective addition of ketene silyl acetals and organometallic reagents to pyridinium salts. In the addition reaction, an intramolecular interaction between the thiocarbonyl or carbonyl with the pyridinium nucleus plays an important role in bringing about the selectivities. The absolute configuration of the newly produced stereogenic

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。