(E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)-N′-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)acetohydrazide；(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid vanillylidenehydrazide；(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-essigsaeure-vanillylidenhydrazid；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)-N'-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]acetohydrazide；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₅
• 分子量: 386.367
• InChiKey: ALUYWDYRWYPVTP-FBCYGCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多索茶碱杂质29 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  茶碱乙酰肼衍生物作为抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过将茶碱-7-乙酰肼与不同的芳族/杂环醛缩合，可获得一系列小分子茶碱乙酰肼衍生物。使用常规方法合成并表征化合物。此外，针对结核分枝杆菌H37Rv菌株评估了化合物和标准药物，获得的活性根据与茶碱乙酰肼az化合物连接的官能团而变化。其中，Br取代的化合物以MIC 3.6–4μM显示出更强的抗结核分枝杆菌的能力，并且比所用的参考药物更好。分子对接研究表明了化合物与蛋白质的可能结合方式（PDB ID：4RHX）。化合物4h已显示出最高的滑行得分和结合能。对于所有化合物，都可以预测ADME性质。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900558

文献信息

• Theophylline-based hybrids as acetylcholinesterase inhibitors endowed with anti-inflammatory activity: synthesis, bioevaluation,<i>in silico</i>and preliminary kinetic studies
  作者：Abdullah A. Elgazar、Ramadan A. El-Domany、Wagdy M. Eldehna、Farid A. Badria

  DOI：10.1039/d3ra04867e

  日期：——

  interleukin-6 (IL-6) levels in RAW 264.7 cells induced by lipopolysaccharide (LPS). The findings of this study were further explained in light of network pharmacology analysis which suggested that AChE and nitric oxide synthase were the main targets of the most active compounds. Molecular docking studies revealed their ability to bind to the heme binding site of nitric oxide synthase 3 (NOS-3) and effectively

  在这项研究中，我们研究了茶碱与不同天然来源化合物的缀合，希望构建具有抗胆碱能和炎症途径双重活性的新杂合体，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的潜在药物。与加兰他敏标准 AChE 抑制剂相比，在 28 个测试的杂合体中，两种杂合体（乙酰茶碱-丁香酚 6d 和乙酰胆碱-靛红 19）能够以低微摩尔浓度抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，IC50 值分别为 1.8 和 3.3 μM 。此外，制备的杂交体对RAW 264.7中脂多糖诱导的炎症表现出显着的抗炎作用，并减少一氧化氮（NO）、肿瘤坏死α（TNF-α）、白介素-1β（IL-1β）和白介素-6（ IL-6)水平以剂量依赖性方式。这些杂交体表现出脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮 (NO)、肿瘤坏死 α (TNF-α)、白细胞介素 1β (IL-1β) 和白细胞介素 6 (IL-6) 水平显着降低。根据网络药理学分析进一步解释
• Synthesis and biological evaluation of theophylline acetohydrazide hydrazone derivatives as antituberculosis agents
  作者：Vindya K. Gopinatha、Dukanya、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/jccs.201900558

  日期：2020.8

  of small molecules, theophylline acetohydrazide hydrazone derivatives were obtained via condensation of theophylline‐7‐acetohydrazide with different aromatic/heterocyclic aldehydes. The compounds were synthesized and characterized by using conventional methods. Further, the compounds and standard drugs were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain, the activity obtained was varying

  通过将茶碱-7-乙酰肼与不同的芳族/杂环醛缩合，可获得一系列小分子茶碱乙酰肼衍生物。使用常规方法合成并表征化合物。此外，针对结核分枝杆菌H37Rv菌株评估了化合物和标准药物，获得的活性根据与茶碱乙酰肼az化合物连接的官能团而变化。其中，Br取代的化合物以MIC 3.6–4μM显示出更强的抗结核分枝杆菌的能力，并且比所用的参考药物更好。分子对接研究表明了化合物与蛋白质的可能结合方式（PDB ID：4RHX）。化合物4h已显示出最高的滑行得分和结合能。对于所有化合物，都可以预测ADME性质。