1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-phenylpyrrole
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ALVYZVGORURQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-戊炔-1,4-二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化吡咯的可持续合成

  摘要：

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02819

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Yongdong Zhang、Guodong Weng、Jingyan Chen、Danting Ma、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2014-0031

  日期：2014.1.1

  We describe a convenient and useful procedure for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrole derivatives by the addition of 2,5-hexadione with aromatic amines, heteroaromatic amines and aliphatic amines catalyzed by MgI

  我们描述了一种方便实用的程序，通过将2,5-己二酮与芳香胺、杂环胺和脂肪胺在MgI催化下加成，合成各种2,5-二甲基-N-取代吡咯衍生物。

• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。