(2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid；(benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid；(Benzothiazole-2-sulfonyl)-acetic acid；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetic acid
• 化学式: C₉H₇NO₄S₂
• 分子量: 257.291
• InChiKey: ALZSCKYYEUSOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.1h， 以100%的产率得到2-(甲磺酰基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？通过分子内 Julia-Kocienski 烯烃立体选择性合成 Z 型 α,β-不饱和大环内酯和二内酯

  摘要：

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219185
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-苯并噻唑-2-硫基)乙酸 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(2-benzothiazolylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist
  作者：Akira Naya、Kensuke Kobayashi、Makoto Ishikawa、Kenji Ohwaki、Toshihiko Saeki、Kazuhito Noguchi、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1248/cpb.51.697

  日期：——

  The structure activity relationships of novel selective CCR3 receptor antagonists, 2-(benzothiazolylthio)acetamimde derivatives were described. A lead structure (1a) was discovered from the screening of the focused library that was based on the structure of our dual antagonists for the human CCR1 and CCR3 receptors. Derivatization of 1a including incorporation of substituent(s) into each benzene ring of the benzothiazole and piperidine side chain resulted in the identification of potent and selective compounds (1b, r, s) exhibiting nano-molar binding affinity (IC50s: 1.5—3.0 nM) and greater than 800-fold selectivity for the CCR3 receptor over the CCR1 receptor.

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。
• Methylsulfonyl Benzothiazole (MSBT): A Selective Protein Thiol Blocking Reagent
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Qian Li、Jack R. Lancaster、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol301370s

  日期：2012.7.6

  A new thiol blocking reagent, methylsulfonyl benzothiazole, was discovered. This reagent showed good selectivity and high reactivity for protein thiols.
• A chemical approach for the specific generation of cysteine sulfinylation
  作者：Jacob J. Day、Tong Zhang、Akil Hamsath、Deshka L. Neill、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154284

  日期：2023.1
• DETECTION OF PROTEIN S-SULFHYDRATION VIA A TAG-SWITCH TECHNIQUE
  申请人：Washington State University

  公开号：US20150099305A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Methods and assays for detecting S-sulfhydration of amino acids in proteins, polypeptides and peptides are provided. The method is a two-step “tag-switch” method employing two reagents consecutively to specifically label, with a detectable label, persulfide (—S—SH) linkages in proteins, polypeptides and peptides.
• US9453844B2
  申请人：——

  公开号：US9453844B2

  公开（公告）日：2016-09-27