methyl (E,4S)-4-methoxy-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-4-methoxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-methoxypent-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: AMABRHFEQQGDFF-OVCGOVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (E)-pent-3-enoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 camphorselenenyl sulfate 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl (E,4S)-4-methoxy-2-pentenoate 、
  参考文献：
  名称：

  樟脑二硒化物和过硫酸铵引起的烯烃的不对称氧硒烯化-二硒烯化反应。对映体富集的烯丙醇和醚的便捷一锅合成

  摘要：

  β，γ-不饱和酯和腈与樟脑二硒化物和过硫酸铵在甲醇，乙二醇或水中的反应分别得到对映体富集的γ-烷氧基或γ-羟基α，β-不饱和衍生物，化学收率良好，温和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00048-8

文献信息

• Asymmetric oxyselenenylation–deselenenylation reactions of alkenes induced by camphor diselenide and ammonium persulfate. A convenient one-pot synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols and ethers
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00048-8

  日期：1999.2

  The reaction of β,γ-unsaturated esters and nitriles with camphor diselenide and ammonium persulfate in methanol, ethylene glycol or water affords enantiomerically enriched γ-alkoxy or γ-hydroxy α,β-unsaturated derivatives, respectively, in good chemical yields and with moderate to good enantioselectivity.

  β，γ-不饱和酯和腈与樟脑二硒化物和过硫酸铵在甲醇，乙二醇或水中的反应分别得到对映体富集的γ-烷氧基或γ-羟基α，β-不饱和衍生物，化学收率良好，温和良好的对映选择性。