三氟丙基甲基环三硅氧烷 | 2374-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氟丙基甲基环三硅氧烷
• 中文别名: 1,3,5-三甲基-1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)环三硅氧烷；1,3,5-三[(3,3,3-三氟丙基)甲基]环三硅氧烷；三氟丙基环三硅氧烷；2,4,6-三甲基-2,4,6-三(3,3,3-三氟丙基)环三硅氧烷；1,3,5-三甲基-1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)环三硅噁烷；1,3,5-三甲基-1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)环三硅烷；1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)-1,3,5-三甲基环三硅氧烷；D3F
• 英文名称: 1,3,5-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5-trimethylcyclotrisiloxane
• 英文别名: 1,3,5-tris[(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5-trimethyl]cyclotrisiloxane；1,3,5-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5-trimethyl-cyclotrisiloxane；1,3,5-tris-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5-trimethylcyclotrisiloxane；1,3,5-trimethyl-1,3,5-tris(3,3,3-trifluoropropyl)cyclotrisiloxane；2,4,6-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane；1,3,5-tris[(3,3,3-trifluoropropyl)methyl]cyclotrisiloxane；Cyclotrisiloxane, 2,4,6-trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-；2,4,6-trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane
• CAS: 2374-14-3
• 化学式: C₁₂H₂₁F₉O₃Si₃
• 分子量: 468.539
• InChiKey: URZHQOCYXDNFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35°C
• 沸点：
  95°C 3mm
• 密度：
  1,24 g/cm3
• 闪点：
  90°C
• 溶解度：
  苯（微量）、甲醇（微量）
• 最大波长(λmax)：
  199nm(CH3CN)(lit.)
• LogP：
  9 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid; PelletsLargeCrystals
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  GZ4818000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方。

制备方法与用途

用途主要是制备氟硅橡胶、氟硅树脂和氟硅油的关键单体，还能与其他多种单体共聚。此外，它也用于氟硅橡胶和氟硅油的制造。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟丙基甲基环三硅氧烷 在 complex of alkali-neutralized chloroplatinic acid with vinyl siloxane, containing 0.5percent of platinum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[3-[[[[[Butyl-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]oxy-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]oxy-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]oxy-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  SILICONE COMPOUND AND A USE THEREOF

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种化合物，该化合物是一种具有特定硅原子数和特定氟原子数的可聚合单体，具有较高纯度，适用作眼科单体，与另一种（甲基）丙烯酸酯单体相容性良好，并提供具有优异亲水性、抗污染性和机械强度耐久性的聚合物的方法。本发明提供了以下式（1）所表示的化合物。此外，本发明提供了一种制备该化合物的方法，由上述化合物衍生的重复单元的聚合物以及由该聚合物组成的眼科器件。

  公开号：

  US20150361113A1
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷 生成 三氟丙基甲基环三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Kirichenko, E. A.; Ermakov, A. I.; Pimkin, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1280 - 1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effect of 3,3,3-Trifluoropropyl Group on Organic Silanols. Palladium-Mediated Mizoroki-Heck Type and Cross-Coupling Reactions
  作者：Kazunori Hirabayashi、Tatsuhiro Kondo、Fumihiko Toriyama、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.73.749

  日期：2000.3

  The Mizoroki-Heck type reaction of methyl(phenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silanol (1a) with ethyl acrylate in the presence of Pd(OAc)2 (10 mol%) and Cu(OAc)2/LiOAc gave ethyl cinnamate in 70% yield. The palladium-catalyzed cross-coupling of 1a with 4-iodomethoxybenzene in the presence of Ag2O also afforded 4-methoxybiphenyl in 51% yield.

  米佐罗基-黑克型反应中，甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅醇(1a)与丙烯酸乙酯在Pd(OAc)2(10摩尔%)和Cu(OAc)2/LiOAc的存在下反应，以70%的产率得到肉桂酸乙酯。钯催化的1a与4-碘甲氧基苯的交叉偶联反应，在Ag2O的存在下，也以51%的产率得到了4-甲氧基联苯。
• A Qualitative Examination of the Effects of Silicon Substituents on the Efficiency of Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville、Matthew E. L. Christy、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo061481t

  日期：2006.10.1

  the silicon atom in cross-coupling reactions of alkenylsilanes has been carried out. In intermolecular competition experiments, the influence of carbon-based groups (methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and 3,3,3-trifluoropropyl) and alkoxy groups (monoethoxydimethyl-, diethoxymethyl-, and triethoxy) on the silicon have been evaluated under activation by two different methods, fluoride (TBAF)

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。
• 直鎖状トリシロキサン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016150906A

  公开（公告）日：2016-08-22

  【課題】 入手容易な環状トリシロキサンを原料として、分子鎖両末端の一方に水酸基、他方に水酸基又はアルコキシ基を有する直鎖状トリシロキサンを、高収率かつ単工程で製造する方法を提供することを課題とする。【解決手段】水素ガス及び／又は水素発生剤、並びに遷移金属触媒の存在下、種々の環状トリシロキサンを水又はアルコールと反応させることにより、所望のトリシロキサン化合物を製造出来る。【選択図】なし

  The task is to provide a method for producing straight-chain trisiloxane with a hydroxyl group at one end of the molecular chain and a hydroxyl group or alkoxy group at the other end, using an easily accessible cyclic trisiloxane as a raw material, with high yield and in a single step. The solution involves reacting various cyclic trisiloxanes with water or alcohol in the presence of hydrogen gas and/or a hydrogen generator, as well as a transition metal catalyst, to produce the desired trisiloxane compound. No figures are included.
• Silicone Compound and a Use Thereof
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150361114A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The purpose is to provide a silicone compound which is well compatible with polymerizable silicone monomers and other polymerizable monomers to provide a polymer having high oxygen permeability, excellent hydrophilicity and anti-staining property, excellent dimension stability, and enough durability of mechanical strength not to deteriorate in a phosphate buffer solution. The other purpose is to provide a silicone compound having a high blocked terminal ratio and a high ratio of one specific structure and a method for preparing the silicone compound. The invention provides a compound represented by the following formula (1). Further, the invention provides a method for preparing the compound, use of the compound as an ophthalmic monomer, a polymer having repeating units derived from the aforesaid compound and an ophthalmic device composed of the polymer.

  该目的是提供一种与可聚合硅氧烷单体和其他可聚合单体良好相容的硅氧烷化合物，以提供具有高氧透过性、优异亲水性和抗污染性、优异尺寸稳定性以及足够耐久的机械强度以不在磷酸盐缓冲溶液中恶化的聚合物。另一个目的是提供一种具有高阻塞端比和一种特定结构高比例的硅氧烷化合物以及制备该硅氧烷化合物的方法。该发明提供了以下化合物的化合物（1）所代表的化合物。此外，该发明提供了一种制备该化合物的方法，将该化合物用作眼科单体，具有源自上述化合物的重复单元的聚合物以及由该聚合物组成的眼科器件。
• Chirality transfer from silicon to carbon via diastereoselective Simmons–Smith cyclopropanation of chiral alkenylsilanols
  作者：Yuichi Yamamura、Fumihiko Toriyama、Tatsuhiro Kondo、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00056-3

  日期：2002.2

  Simmons–Smith cyclopropanation of a chiral alkenylsilanol with CH2I2–Et2Zn proceeds diastereoselectively to give the corresponding cyclopropylsilanol product. Chirality transfer from silicon to the alkenyl carbons of the silicon substituent is observed. The stereochemistry of the obtained cyclopropylsilanol is confirmed by converting to cyclopropanol via Tamao oxidation.

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。