(3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷 | 675-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷
• 中文别名: (3,3,3-三氟丙基)甲基二氯硅烷；二氯(甲基)(3,3,3-三氟丙基)硅烷；三氟丙基甲基二氯硅烷
• 英文名称: methyl(3,3,3-trifluoropropyl)dichlorosilane
• 英文别名: trifluoropropylmethyldichlorosilane；dichloro(methyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silane；(3,3,3-trifluoropropyl)methyldichlorosilane；3,3,3-trifluoropropyldichloro methylsilane；dichloro-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silane
• CAS: 675-62-7
• 化学式: C₄H₇Cl₂F₃Si
• mdl: MFCD00039294
• 分子量: 211.086
• InChiKey: OHABWQNEJUUFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.261
• 闪点：
  15°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11,R20
• 危险品运输编号：
  2985
• RTECS号：
  VV3531500
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  应将存放物品置于充满干燥惰性气体的容器中，并存放在阴凉、干燥处。该存储地点须加锁，钥匙由技术人员及其助手管理。请确保避免潮湿与水分，并远离氧化剂。

制备方法与用途

制备方法

可与甲基二氯硅烷在铂催化剂存在下，与三氟丙烯反应来制取。

合成制备方法

同样地，可以与甲基二氯硅烷在铂催化剂作用下，通过与三氟丙烯的反应来制得该物质。

用途简介

此物质用于合成含氟有机硅中间体及耐油、耐溶剂的硅氟橡胶等高分子化合物。

用途

其主要用途同样是合成含氟有机硅中间体以及耐油、耐溶剂的硅氟橡胶等高分子化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl(3,3,3-trifluoropropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  REDISTRIBUTION OF DICHLOROSILANES AND DIHYDRIDOSILANES. SYNTHESIS OF CHLORO HYDRIDOSILANES

  摘要：

  The redistribution of dichlorosilanes RSi(CH3)Cl-2 and dihydridosilanes RSi(CH3)H-2, prepared by reduction of the homologues dichlorosilanes, in the presence of a quaternary ammonium salt is presented. The influence of the nature of R (fluoroalkyl chain R(F)CH(2)CH(2) with R(F)=CF3, C4F9, C8F17, alkyl chain R=C6H13 or aromatic R=C6H5) and of the temperature on the rate of the reaction is studied. The equilibrium constants and free enthalpies are calculated and discussed taking into account the nature of R. The new products described were characterized from I.R, H-1, F-19 and Si-29 NMR spectroscopies.

  DOI：

  10.1080/10426509608046380
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 2,3,3,3-四氟丙烯 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢氟烯烃（HFO）的催化氢化硅烷化：新型氟化硅烷的合成及其合成特征的多样性

  摘要：

  我们在这里介绍由Pt，Pd和Rh配合物催化的商业化氢氟烯烃的氢化硅烷化反应，作为通向一系列新型多氟硅烷的有效途径，以及它们用作基于C-F和C-Si的后续功能化的通用结构单元键激活。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000853
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 咪唑 、 (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(S)-2-Amino-3-phenyl-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用二氯（甲基）（3,3,3-三氟丙基）硅烷和咪唑对 α-氨基酸进行酰胺化，无需常规保护和脱保护 α-氨基

  摘要：

  描述了使用二氯（甲基）（3,3,3-三氟丙基）硅烷（MTFPSCl 2）和咪唑对氨基酸进行酰胺化。MTFPSCl 2活化羧基并保护氨基酸的α-氨基。酰胺化进行了19个氨基酸和19个胺，包括α-支化胺和苯胺；相应的氨基酸酰胺以高至高产率（高达 96%）合成，外消旋化低至无。

  DOI：

  10.1055/a-1865-1792

文献信息

• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。
• A General and Selective Synthesis of Methylmonochlorosilanes from Di-, Tri-, and Tetrachlorosilanes
  作者：Yuki Naganawa、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04175

  日期：2021.1.15

  Direct catalytic transformation of chlorosilanes into organosilicon compounds remains challenging due to difficulty in cleaving the strong Si–Cl bond(s). We herein report the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of chlorosilanes with organoaluminum reagents. A combination of [Pd(C3H5)Cl]2 and DavePhos ligand catalyzed the selective methylation of various dichlorosilanes 1, trichlorosilanes 5

  由于难以裂解牢固的Si-Cl键，氯硅烷直接催化转化为有机硅化合物仍然具有挑战性。我们在本文中报道了氯硅烷与有机铝试剂的钯催化交叉偶联反应。[Pd（C 3 H 5）Cl] 2和DavePhos配体的组合催化了各种二氯硅烷1，三氯硅烷5和四氯硅烷6的选择性甲基化，得到了相应的一氯硅烷。
• 一种新型氟硅橡胶助剂及其制备方法与应用
  申请人：新元化学（山东）股份有限公司

  公开号：CN111606941B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种新型氟硅橡胶助剂及其制备方法与应用，其制备方法包括步骤如下：在溶剂存在下，将三氟丙基甲基二氯硅烷、镁屑和卤丙烯反应，反应结束后加入破络剂，过滤，精馏，得到三氟丙基烯丙基甲基氯硅烷；将三氟丙基烯丙基甲基氯硅烷与非极性溶剂混合，通入氨气反应，最后过滤、减压精馏，得到二(三氟丙基)二(烯丙基)二甲基二硅氮烷。本发明的新型氟硅橡胶助剂既能起到结构化控制剂的作用，还能提高白炭黑与氟硅生胶的相容性，更容易与氟硅生胶上的交联点发生交联反应，在白炭黑和氟硅生胶之间形成化学键连接，在用量很少的情况下提高氟硅橡胶的弹性及耐油性。
• Fluorine-containing dialkoxysilanes. The formation of complexes with aminopropyltriethoxysilane and production of transparent films
  作者：E. Yu. Ladilina、T. S. Lyubova、V. V. Semenov、Yu. A. Kurskii、O. V. Kuznetsova

  DOI：10.1007/s11172-009-0130-3

  日期：2009.5

  Three dialkoxysilanes with fluorine-containing groups were synthesized: methyl(3,3,3-trifluoropropyl)dimethoxysilane, methyl(3,3,3-trifluoropropyl)bis(2,2,2-trifluoroethoxy)silane, and methyl(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxymethyl)bis(2,2,2-trifluoro-1-trifluoro-methylethoxy)silane. It was found by IR and 29Si NMR spectroscopies that (3-aminopropyl)-triethoxysilane forms complexes with the indicated compounds, which are hydrolyzed in the presence of air moisture to form films of high optical quality.

  合成了三种含氟二烷氧基硅烷：甲基(3,3,3-三氟丙基)二甲氧基硅烷、甲基(3,3,3-三氟丙基)双(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷和甲基(2,2)硅烷。 ,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基甲基)双(2,2,2-三氟-1-三氟-甲基乙氧基)硅烷。通过IR和29Si NMR光谱发现(3-氨基丙基)-三乙氧基硅烷与指定化合物形成络合物，该络合物在空气湿气存在下水解形成高光学质量的薄膜。
• 二苯基环三硅氧烷及其制备方法与应用
  申请人：威海新元化工有限公司

  公开号：CN110156826B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及二苯基环三硅氧烷及其制备方法与应用，利用三氟丙基甲基二氯硅烷和二苯基硅二醇反应制备了两端为氯的三硅氧烷，而后将该三硅氧烷水解缩合使其分子内环化，通过两步反应定向制备目标产物。该方法不但抑制了副反应的发生，而且大大提高了环三硅氧烷的收率，具有效率高、操作简便、产品纯度高等优点。