(S)-1-((1S,5R,7R)-5-methyl-6,8-doxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-1-((1S,5R,7R)-5-methyl-6,8-doxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)ethanol
• 英文别名: (+)-(1S)-1-hydroxy-exo-brevicomin；(+)-hydroxy-exo-brevicomin；(1S,1'R,5'R,7'R)-1-hydroxy-exo-brevicomin；(1S)-1-[(1R,5R,7R)-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]ethanol
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AMFJBCFUEJFUFK-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-((1S,5R,7R)-5-methyl-6,8-doxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin和正式合成（ +）- exo -brevicomin

  摘要：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.157

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (1S,1R,5R,7R)-1-hydroxy-exo- Brevicomin by a Chiron Approach
  作者：Jhillu Yadav、Kodepelly Rao、Basi Subba Reddy

  DOI：10.2174/157017809787003197

  日期：2009.1.1

  (1S,1R,5R,7R)-1-Hydroxy-exo-brevicomin has been synthesized in a highly efficient manner using Dglucono- δ-lactone as a chiral precursor. The synthesis involves the Grignard cross coupling, Wacker oxidation and intramolecular acetalization as the key steps.

  (1S,1R,5R,7R)-1-羟基外降冰片酮已利用D葡萄糖酸-δ-内酯作为手性前体，通过高效的合成方法制备出来。该合成过程包括格氏交叉偶联、Wacker氧化以及分子内缩醛化作为关键步骤。
• Enantiodivergent synthesis of both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.053

  日期：2006.8

  An enantiodivergent approach to both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin was achieved from a common chiral precursor l-(+)-tartaric acid. The strategy utilizes the elaboration of a keto-Weinreb amide and successive stereoselective reductions.

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。
• Pheromone Synthesis, CLXXXII. Synthesis of (1R,1′R,5′R,7′R)- and (1S,1′R,5′R,7′R)- 1-hydroxy-exo-Brevicomin, the Components of the Male-Produced Volatiles of the Mountain Pine Beetle,dendroctonus ponderosae
  作者：Yūsuke Yokoyama、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970509

  日期：1997.5

  Both (1R)- and (1S)-hydroxy derivatives of (+)-exo-brevicomin (1R,1′R,5′R,7′R)-1-(5′-methyl-6′,8′-dioxabicyclo[3.2.1]-octyl)ethanol (1) and its (1S)-isomer (2)} were synthesized by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key reaction.

  两者（1 - [R ）-和（1小号）的羟基衍生物（+） -外- brevicomin （1 - [R，1' - [R，5' - [R，7' - [R）-1-（5'-甲基-6'以Sharpless不对称二羟基化为关键反应，合成了1,8'-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）乙醇（1）及其（1S）-异构体（2）}。
• An enantiospecific synthesis of (+)-hydroxy-exo-brevicomin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.094

  日期：2006.2

  A concise enantiospecific synthesis of the pine beetle pheromone (+)-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from L-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves the reduction of a keto-Weinreb amide derived from tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomin and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：D. Naveen Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.157

  日期：2004.3

  Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomins 1 and 2, volatiles of the male mountain pine beetle, and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin 3, a component of the attracting pheromone system of several bark beetles have been achieved. The key steps are Birch reduction of commercially available α-picoline, selective Wittig olefination, and Sharpless asymmetric

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。