4'-chloro-5-methylbiphenyl-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-5-methylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: AMGLOVUWWOQNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-5-methylbiphenyl-2-amine 在 tetrafluoroboric acid 、 eosin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 7-chloro-3-methylphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光诱导的[4 + 2]联芳重氮盐与炔烃苯并菲的菲的合成

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200569
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4'-chloro-5-methylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基联苯和炔烃通过碱促进的均相芳族取代制备菲。

  摘要：

  提出了从容易获得的邻氨基联芳基开始的无过渡金属菲的合成。将联芳基胺原位转化为相应的重氮盐，其在单电子还原时得到相应的芳基。加成炔烃和随后的碱促进的均溶芳族取代（BHAS）提供了中等至良好产率的菲。

  DOI：

  10.1039/c4cc10063h

文献信息

• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Cascade C–H Functionalization/Amidation Reaction for Synthesis of Azepinone Derivatives
  作者：Peng Bai、Xing-Fen Huang、Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01140

  日期：2016.7.1

  A cascade C–H functionalization/amidation reaction of aminobiaryls with diazomalonates has been developed under rhodium catalysis, affording new azepinone derivatives in moderate to excellent yields.

  在铑催化下已开发出氨基联芳基与重氮丙二酸酯的级联C–H功能化/酰胺化反应，从而以中等至极好的收率提供了新的a庚酮衍生物。
• 一种药物中间体稠环类化合物的合成方法
  申请人：顾玉奎

  公开号：CN104693001B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供一种式(III)所示稠环类化合物的合成方法，所述方法包括在惰性氛围中，向溶剂中加入式(I)化合物、式(II)化合物、亚硝基异戊酯、n‑B u4NI和碱，搅拌下加入助剂和添加剂，在70‑100℃下搅拌反应8‑12小时，反应完毕后减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱分离，收集洗脱液并减压除去洗脱溶剂，得到所述式(III)化合物，其中，R1和R2独立地为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R3为苯基、萘基或吡啶基。所述方法通过碱、溶剂、助剂和添加剂的合适选择与组合，从而产生了协同效果，可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成领域具有十分广泛的工业应用潜力。
• Preparation of phenanthrenes from ortho-amino-biphenyls and alkynes via base-promoted homolytic aromatic substitution
  作者：Marcel Hartmann、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4cc10063h

  日期：——

  transition-metal-free phenanthrene synthesis starting from readily accessible ortho-amino-biaryls is presented. The biarylamines are in situ transformed into the corresponding diazonium salts which upon single electron reduction give the corresponding aryl radicals. Addition to an alkyne and subsequent base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) provide phenanthrenes in moderate to good yields

  提出了从容易获得的邻氨基联芳基开始的无过渡金属菲的合成。将联芳基胺原位转化为相应的重氮盐，其在单电子还原时得到相应的芳基。加成炔烃和随后的碱促进的均溶芳族取代（BHAS）提供了中等至良好产率的菲。
• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。