(S)-2-(2-Oxo-2H-pyridin-1-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Oxo-2H-pyridin-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-[2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanoic acid；(2S)-2-(2-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AMGZVLCLCSDDBR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Oxo-2H-pyridin-1-yl)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以24.3 mg的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-carboxyethyl)-pyridin-1-ium bromide 在 potassium ferricyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 benzine 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以123 mg的产率得到(S)-2-(2-Oxo-2H-pyridin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Homosecoiridoid生物碱从花蕾氨基酸单元忍冬

  摘要：

  九个新homosecoiridoid生物碱，命名lonijaposides O形W（19）中，用19种已知化合物一起，被从花蕾的含水提取物中分离忍冬。通过光谱数据分析和化学方法确定了它们的结构和绝对构型。Lonijaposides O形W具有涉及氨基酸单位吡啶鎓（共享的N原子的结构特征1 - 5）或烟酸（6 - 9）部分。氨基酸单元的绝对构型是通过用铁氰化钾氧化每个吡啶鎓环部分，氧化产物的水解以及水解产物的Marfey分析确定的。通过氧化和水解合成模型化合物验证了该程序。化合物中的苯丙氨酸单元4，5，和9具有d -构型，另一个氨基酸单元1 - 3和6 - 8具备升构型。化合物1，4，6，和9已知化合物3,4-二-O-咖啡酰奎尼酸，3,5-二-O-咖啡酰奎尼酸和5'- O-甲基腺苷对流感病毒A / Hanfang / 359/95 （H3N2）具有抗病毒活性IC 50值为3.4–11.6μM，4种抑制柯萨奇病毒B3复制，IC

  DOI：

  10.1021/np4005773

文献信息

• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232846A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides novel compounds, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, that are useful as caspase inhibitors. These compounds have the general formula I: 1 where R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, Ring A contains zero to two double bonds, each X is independently selected from nitrogen or carbon, at least one X in Ring A is a nitrogen, Ring A is optionally substituted as described, and may be fused to a saturated or unsaturated five to seven membered ring containing zero to three heteroatoms, and provided that when X 3 is a carbon, a substituent on X 3 is attached by an atom other than nitrogen.

  这项发明提供了新颖的化合物及其药用可接受的衍生物，其作为caspase抑制剂有用。这些化合物具有一般式I：其中R1、R2和R3如本文所述，环A含有零至两个双键，每个X独立地选自氮或碳，环A中至少一个X是氮，环A如所述可被取代，且可与含有零至三个杂原子的饱和或不饱和的五至七元环融合，且当X3为碳时，X3上的取代基由非氮原子连接。
• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Golec Julian M.C.

  公开号：US20120077830A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention provides novel compounds, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, that are useful as caspase inhibitors. These compounds have the general formula I: where R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, Ring A contains zero to two double bonds, each X is independently selected from nitrogen or carbon, at least one X in Ring A is a nitrogen, Ring A is optionally substituted as described, and may be fused to a saturated or unsaturated five to seven membered ring containing zero to three heteroatoms, and provided that when X 3 is a carbon, a substituent on X 3 is attached by an atom other than nitrogen.

  本发明提供了新型化合物及其药学上可接受的衍生物，它们可用作caspase抑制剂。这些化合物的一般式为I：其中R1、R2和R3如本文所述，环A含零至两个双键，每个X独立地选自氮或碳，环A中至少有一个X为氮，环A可按所述进行取代，并且可以与含零至三个杂原子的饱和或不饱和的五至七元环融合，且在X3为碳时，X3上的取代基由非氮原子连接。
• US7517987B2
  申请人：——

  公开号：US7517987B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7906650B2
  申请人：——

  公开号：US7906650B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• US8093392B2
  申请人：——

  公开号：US8093392B2

  公开（公告）日：2012-01-10