4-(2-propylthiazol-5-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-propylthiazol-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Propyl-1,3-thiazol-5-yl)benzaldehyde；4-(2-propyl-1,3-thiazol-5-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: AMLUGTTVBLZYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基噻唑 、 对溴苯甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-(2-propylthiazol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下无配体钯催化的噻唑直接芳基化

  摘要：

  发现无配体的Pd（OAc）2在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化噻唑衍生物的直接芳基化。通过使用活化的芳基溴化物，可以使用低至0.1-0.001 mol％的催化剂进行反应。对于这样的基板，该程序在经济和环境上都是有吸引力的。另一方面，在更具挑战性的底物（例如某些高度失活或高度拥挤的芳基溴化物）的存在下，获得的结果令人失望。

  DOI：

  10.1021/jo802360d

文献信息

• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Thiazoles at Low Catalyst Loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo802360d

  日期：2009.2.6

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of thiazole derivatives under very low catalyst concentration. By using activated aryl bromides, the reaction can be performed employing as little as 0.1−0.001 mol % catalyst. With such substrates, this procedure is economically and environmentally attractive. On the other hand, in the presence of more challenging substrates

  发现无配体的Pd（OAc）2在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化噻唑衍生物的直接芳基化。通过使用活化的芳基溴化物，可以使用低至0.1-0.001 mol％的催化剂进行反应。对于这样的基板，该程序在经济和环境上都是有吸引力的。另一方面，在更具挑战性的底物（例如某些高度失活或高度拥挤的芳基溴化物）的存在下，获得的结果令人失望。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。
• N-Heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C–H bond activation of heteroarene derivatives with aryl bromides: synthesis, and antimicrobial and antioxidant activities
  作者：N. Hamdi、I. Slimani、L. Mansour、Faisal Alresheedi、N. Gürbüz、I. Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj04606c

  日期：——

  the 3c complex was determined by X-ray crystallography. More detailed structural characterization of the 3c complex was performed through single-crystal X-ray diffraction, which supports the proposed structures. The Pd–NHC–PEPPSI complexes were used as catalysts in the direct C5-arylation of 2-acetyl furan, 2-acetylthiophene, and 2n-propylthiazole with different aryl bromides. These complexes exhibited

  在这项研究中，以高产率合成了一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物2a-g，其中两个氮原子被不同的烷基取代，作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。然后将这些苯并咪唑盐转化为 PEPPSI 家族的相应 Pd-NHC 配合物（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）3a-g。所有化合物的结构均通过1 H 核磁共振 (NMR) 光谱、13 C NMR 光谱、红外光谱和元素分析进行表征，这些都支持所提出的结构。3c的结构络合物通过 X 射线晶体学测定。通过单晶 X 射线衍射对3c复合物进行了更详细的结构表征，这支持了所提出的结构。Pd-NHC-PEPPSI 配合物用作2-乙酰基呋喃、2-乙酰噻吩和 2-正丙基噻唑与不同芳基溴化物直接 C 5芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中到高的催化活性，并且选择性地位于 C 5位置。此外，还评估了 Pd-NHC-PEPPSI 复合物对一系