三氟乙酸三乙基锡烷基酯 | 429-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸三乙基锡烷基酯
• 英文名称: triethyl tin (1+); trifluoroacetate
• 英文别名: Triaethyl-zinn(1+); Trifluoracetat；Triaethyl-trifluoracetoxy-stannan；Stannane, triethyl(trifluoroacetoxy)-；triethylstannyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 429-30-1
• 化学式: C₈H₁₅F₃O₂Sn
• 分子量: 318.911
• InChiKey: QAEBFRUUTMMCLW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  7 °C
• 沸点：
  218 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸三乙基锡烷基酯 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 以 氘代苯 为溶剂， 生成 三氟乙酸乙酯 、 1,2-bis(trifluoroacetoxy)ethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  烷烃CH氧化中主要金属烷基中间体的S N 2和E2分支：使用同位素标记的主要金属烷基的机理研究

  摘要：

  主要金属烷基化合物三烷基锡和二烷基th已用于研究单烷基th和铅物种的功能化机理，被认为是烷烃（RH）官能化的推定中间体，是通过CH活化烷烃（甲烷，乙烷，和丙烷），使用三氟乙酸（HTFA）中的亲电性Tl（III）和Pb（IV）。使用两种不同的有机金属烷基转移方法原位生成推定的中间体。本文的结果有力地支持了CH活化生成主族金属烷基中间体的机理，该中间体经过还原功能化以生成产物R-TFA和还原的金属盐。在乙烷的情况下，在反应混合物中观察到有两种产物，三氟乙酸乙酯（EtTFA）和1,2-双（三氟乙酰氧基）乙二醇（EG（TFA）2），建议由一种常见的中间体平行形成，EtTl（TFA）2。本文的烷基转移研究强烈支持由该中间体同时形成两种物质。此外，使用区域特异性同位素标记的二乙基th盐进行的研究强烈支持EtT1（TFA）2的S N 2功能化得到EtTFA（和还原的T1（TFA））和E2消除（同样从Et

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00120
• 作为产物：
  描述：

  四乙基锡 、 三氟乙酸 以59%的产率得到三氟乙酸三乙基锡烷基酯
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF TETRAETHYLTIN WITH ORGANIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01124a009

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.2.4.7, page 73 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.2.4.8, page 76 - 79
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, H. H., Inorganic Chemistry, 1962, vol. 1, p. 647 - 650
  作者：Anderson, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF TETRAETHYLTIN WITH ORGANIC ACIDS
  作者：RICHARD SASIN、GEORGE S. SASIN

  DOI：10.1021/jo01124a009

  日期：1955.6
• S_N2 and E2 Branching of Main-Group-Metal Alkyl Intermediates in Alkane CH Oxidation: Mechanistic Investigation Using Isotopically Labeled Main-Group-Metal Alkyls
  作者：Niles Jensen Gunsalus、Anjaneyulu Koppaka、Brian G. Hashiguchi、Michael M. Konnick、Sae Hume Park、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00120

  日期：2020.5.26

  transfer studies herein strongly support the simultaneous formation of both species from this intermediate. Furthermore, studies conducted using regiospecifically isotopically labeled diethylthallium salts strongly support an SN2 functionalization from EtTl(TFA)2 to give EtTFA (and reduced Tl(TFA)) and an E2 elimination (also from EtTl(TFA)2) to generate ethylene, which instantly reacts with an additional

  主要金属烷基化合物三烷基锡和二烷基th已用于研究单烷基th和铅物种的功能化机理，被认为是烷烃（RH）官能化的推定中间体，是通过CH活化烷烃（甲烷，乙烷，和丙烷），使用三氟乙酸（HTFA）中的亲电性Tl（III）和Pb（IV）。使用两种不同的有机金属烷基转移方法原位生成推定的中间体。本文的结果有力地支持了CH活化生成主族金属烷基中间体的机理，该中间体经过还原功能化以生成产物R-TFA和还原的金属盐。在乙烷的情况下，在反应混合物中观察到有两种产物，三氟乙酸乙酯（EtTFA）和1,2-双（三氟乙酰氧基）乙二醇（EG（TFA）2），建议由一种常见的中间体平行形成，EtTl（TFA）2。本文的烷基转移研究强烈支持由该中间体同时形成两种物质。此外，使用区域特异性同位素标记的二乙基th盐进行的研究强烈支持EtT1（TFA）2的S N 2功能化得到EtTFA（和还原的T1（TFA））和E2消除（同样从Et