三氟乙酸对甲苯基酯 | 1813-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 三氟乙酸对甲苯基酯
• 英文名称: 4-methylphenyl trifluoroacetate
• 英文别名: p-Tolyl trifluoroacetate；trifluoro-acetic acid p-tolyl ester；Trifluor-essigsaeure-p-tolylester；(4-methylphenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1813-29-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: HGHGGPKMLBWNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.51°C (rough estimate)
• 保留指数：
  961

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸对甲苯基酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲基-3-硝基三氟乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  DE2846931

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 三氟乙酸对甲苯基酯
  参考文献：
  名称：

  2'Hydroxy tetrazole-5-carboxanilides and anti-allergic use thereof

  摘要：

  新的四唑衍生物的一般化学式为：##STR1##[其中R.sup.1代表卤素原子，直链或支链烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基或烷基磺胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基，双烷基氨基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），直链或支链脂肪酰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，烷基甲酰胺基或脂肪酰胺基含有2至6个碳原子，环烷基羰基含有3至8个碳原子的环烷基基团，或羟基，甲酰基，硝基，三氟甲基，三氟乙酰基，芳基，苄氧羰胺基，氨基，磺酰胺基，氰基，四唑-5-基，羧基，氨基甲酰基，苄氧基，芳基酰基或芳酰基，或式子：--CR.sup.2.dbd.NOR.sup.3 II（其中R.sup.2代表氢原子或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基，芳基，芳基烷基或三氟甲基基团，或含有3至8个碳原子的环烷基基团，R.sup.3代表氢原子，或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，可选择地由苯基取代，或表示由一个或多个取代基选择的卤素原子和直链或支链烷基和烷氧基基团，含有1至6个碳原子和氢氧基，三氟甲基和硝基基团），m表示零或整数1、2或3，当m表示2或3时，取代基R.sup.1相同时或不同时]具有药理学性质，特别是在治疗过敏症状方面具有价值的性质。

  公开号：

  US04442115A1

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Electron-Withdrawing Substituents Decrease the Electrophilicity of the Carbonyl Carbon. An Investigation with the Aid of ¹³C NMR Chemical Shifts, ν(CO) Frequency Values, Charge Densities, and Isodesmic Reactions To Interprete Substituent Effects on Reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo020121c

  日期：2002.10.1

  electron-withdrawing substituents destabilize the carbonyl derivatives investigated. So, a significant ground-state destabilization of carboxylic acid esters, and carbonyl compounds in general, due to the decreased resonance stabilization, is proposed as a novel concept to explain both the increase in their reactivity and the changes in the chemical shifts and carbonyl frequencies induced by electron-withdrawing

  已测量了几个系列的苯基或酰基取代的乙酸苯酯和酰基取代的乙酸甲酯的（13）C NMR化学位移和nu（C [双键] O）频率，以研究取代基引起的亲电变化碳的特征。电荷密度，键序和能量计算也已执行。光谱和电荷密度结果表明，与常规想法相反，吸电子取代基不会增加羰基碳的亲电性，反而会降低它。另一方面，设计的等渗反应的反应能表明，吸电子取代基使所研究的羰基衍生物不稳定。因此，羧酸酯的显着基态失稳，
• A new finding in selective Baeyer–Villiger oxidation of α-fluorinated ketones; a new and practical route for the synthesis of α-fluorinated esters
  作者：Satoru Kobayashi、Hiroaki Tanaka、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00047-4

  日期：2003.2

  α-fluorinated ketones with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) under mild conditions. The yield of the esters was influenced by the choice of solvent, base, and substituent on the aryl group of the ketones. 4-Methoxyphenyl substituted fluoroketones were oxidized almost quantitatively with m-CPBA within 10 min to 12 h at room temperature using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a cosolvent with CH2Cl2

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了BAeyer-Villiger氧化反应的活性。
• Halogenation of fluorinated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds: new aspects of synthetic application
  作者：Dmitri V. Sevenard、Mikhail Vorobyev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Helma Wessel、Olesya Kazakova、Vera Vogel、Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.122

  日期：2009.9

  synthetic relevance of the polyhalogenated compounds obtained was demonstrated by the synthesis of several new heterocycles. An aromatization via a halogenation–dehydrohalogenation sequence proved to be a rewarding synthetic route to 2-(fluoroacyl)phenols and previously unknown 3-(fluoroacyl)thiochromones. The structure of one of the synthesized compounds was confirmed by X-ray diffraction analysis

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。
• Expanding the Catalytic Scope of (Cyclopentadienone)iron Complexes to the Hydrogenation of Activated Esters to Alcohols
  作者：Piotr Gajewski、Angela Gonzalez-de-Castro、Marc Renom-Carrasco、Umberto Piarulli、Cesare Gennari、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort、Luca Pignataro

  DOI：10.1002/cctc.201600972

  日期：2016.11.22

  Herein, we report the application of easy‐to‐make and bench‐stable (cyclopentadienone)iron complexes (such as 1) as precatalysts for the hydrogenation of esters. After optimization of the reaction conditions (i.e., solvent, temperature, pressure), complex 1 was tested in the hydrogenation of a range of esters. With most of the activated trifluoroacetate esters, quantitative formation of 2,2,2‐trifluoroethanol

  本文中，我们报告了易于制备和稳定的（环戊二烯酮）铁配合物（例如1）作为酯加氢的前催化剂的应用。优化反应条件（即溶剂，温度，压力）后，在一系列酯的氢化反应中测试了配合物1。对于大多数活化的三氟乙酸酯，在低催化剂负载下即可定量形成2,2,2-三氟乙醇。对于未活化的酯，未观察到反应。已证明三氟乙酸是水解不稳定的三氟乙酸酯中的常见杂质，它对催化剂起毒害作用。但是，Et 3的简单添加N使催化剂活性得以恢复。我们的研究构成了基于非钳位配体的Fe络合物进行酯加氢的第一个实例。

表征谱图