4-cyano-N-(4-fluorophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD07261586
• 分子量: 240.237
• InChiKey: AMTOPALZRCUCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(4-fluorophenyl)benzamide 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-(aminoiminomethyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属酰胺和/或氨气重新审视芳脒合成：新分子及其生物学评价

  摘要：

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330959
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-cyano-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用金属酰胺和/或氨气重新审视芳脒合成：新分子及其生物学评价

  摘要：

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1330959

文献信息

• Intensified Microwave-Assisted N-Acylation Procedure – Synthesis and Activity Evaluation of TRPC3 Channel Agonists with a 1,3-Dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one Core
  作者：Klaus Groschner、Toma Glasnov、Gema Guedes de la Cruz、Barbora Svobodova、Michaela Lichtenegger、Oleksandra Tiapko

  DOI：10.1055/s-0036-1589472

  日期：——

  Upon controlled microwave heating and using cyanuric chloride as a coupling reagent, an efficient amidation procedure for the synthesis of 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one-based agonists of TRPC3/6 ion channels has been developed. Compared to the few conventional protocols, a drastic reduction in processing time from ca. 2 days down to 10 minutes was achieved accompanied by significantly improved

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。
• Revisiting aryl amidine synthesis using metal amide and/or ammonia gas: Novel molecules and their biological evaluation
  作者：Ishani I. Sahay、Prasanna S. Ghalsasi、Mala Singh、Rasheedunnisa Begum

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330959

  日期：2017.8.3

  been the functionality of choice as a scaffold for large number of drug synthesis. But still synthesis of amidines in the presence of other active functional groups or pharmacophore, remained a challenge. In this work, a simple and reliable protocol for conversion of nitrile-amide to unsubstituted amidine–amide is developed using metal amide and/or ammonia gas. The scope and efficiency of this synthetic

  摘要 脒由于其独特的生物相容性和理想的物理特性，已成为大量药物合成支架的首选功能。但是在存在其他活性官能团或药效团的情况下合成脒仍然是一个挑战。在这项工作中，使用金属酰胺和/或氨气开发了一种简单可靠的将腈-酰胺转化为未取代的脒-酰胺的方案。这种合成策略的范围和效率将在几个不同功能组的底物上进行讨论。在该过程中，以良好的收率（高达 85%）合成了 10 种新型芳脒。生物学评估表明，化合物 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(2-呋喃基甲基)苯甲酰胺 (IC50 = 9 µM) 和 4-(氨基亚氨基甲基)-N-(3-吡啶基甲基) 苯甲酰胺（73.36% 生长抑制）显示出中等功效对于癌细胞。图形概要