2-((4-butylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-butylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Butylanilino)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AMWLKBZGQRJKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 2-((4-butylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N²,N⁹-bis(4-butylphenyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 ethyl oxalylchloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-((4-butylphenyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425

文献信息

• Direct decarboxylative Giese amidations: photocatalytic <i>vs.</i> metal- and light-free
  作者：David M. Kitcatt、Katie A. Scott、Elena Rongione、Simon Nicolle、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/d3sc03143h

  日期：——

  developed, which allows for easy access to 1,4-difunctionalised compounds which are not otherwise readily accessible. Crucially, a more general acceptor substrate scope is now possible, which renders the Giese amidation applicable to more complex substrates such as natural products and chiral building blocks. Two different photocatalytic methods (one via oxidative and the other via reductive quenching

  已经开发出一种由实验室稳定、无毒且环境友好的草酰胺酸进行的直接分子间脱羧 Giese 酰胺化反应，可以轻松获得原本不易获得的 1,4-双官能化化合物。至关重要的是，现在可以实现更通用的受体底物范围，这使得吉斯酰胺化适用于更复杂的底物，例如天然产物和手性结构单元。开发了两种不同的光催化方法（一种通过氧化，另一种通过还原猝灭循环）和一种无金属和光的方法，并且不同条件提供的灵活性被证明对于实现更通用的底物范围至关重要。
• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。