bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: bis(5-hexenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-(CH2CH(CH2)4OCO)2C5H3N；Bis-(5-hexenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；bis(hex-5-enyl) pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: AMXGUWDNKQLIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation catalyst: Pd/C 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 trans-[PtCl₂(3,5,3',5'-(NC₅H₃(COO(CH₂)10OCO)2C₅H₃N))]
  参考文献：
  名称：

  具有跨跨双（吡啶）配体的陀螺仪样铂和钯配合物

  摘要：

  制备具有一个或两个在乙烯基上终止的取代基的吡啶。反式-MCl 2加合物的分子内闭环复分解和氢化提供了标题化合物。Williamson醚合成使用醇HO（CH 2）Ñ CH = CH 2（Ñ = 1（一），2（b），3（Ç），4（d），5（ê），6（˚F），8 （h），9（i））和适当的卤化物可得到吡啶2-NC 5 H 4（CH 2 O（CH 2）Ñ CH = CH 2）（ 1A， b），3-NC 5 H ^ 4（CH 2 O（CH 2） Ñ CH = CH 2）（图2a - ë， ħ，我），和2,6- NC 5 ħ 3（CH 2 O（CH 2） ñ CH = CH 2） 2（图4a - d）在92-45％的产率。3,5-NC 5 H 3（COCl） 2与HO（CH 2）的反应Ñ CH = CH 2，得到二酯3,5- NC 5 H ^ 3（COO（CH 2） Ñ CH = CH 2） 2（ 5A

  DOI：

  10.1021/om201145x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃取代吡啶的复分解：作为保护基团和支架双重作用的金属化 NCN-Pincer 复合物这项工作的一部分在 2001 年 8 月波士顿举行的第 14 届烯烃复分解国际研讨会上发表

  摘要：

  钳形钯 (II) 和 - 铂 (II) 阳离子，YCY-M (YCY (2,6-(YCH2)2C6H3) ;Y NMe2, SPh; M Pd II ,P t II )，与二烯烃结合-取代吡啶（3,5-或2,6-取代）被成功合成，随后用于烯烃复分解（RCM）作为模板指导合成大环化合物的模型研究。尤其是与 NCN-Pt II 中心 (5a) 结合的 3,5-二取代吡啶产生了快速的复分解反应，而与 Pd II 类似物 (4a) 的相同反应则慢得多且选择性较低（异构化产物为形成）。此外，发现 2,6-二烯烃取代的吡啶 (4b, 5b, 5c) 产生缓慢的复分解反应，这主要归因于闭环步骤中的空间位阻。在所有需要延长反应时间的异构化过程中，最有可能由阳离子钳-M II 物种辅助，被观察为竞争反应。1 HN MR 光谱实验表明，吡啶与阳离子 NCN-Pt II 中心的结合比与 Pd II 类似物的结合

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<771::aid-adsc771>3.0.co;2-c

文献信息

• ——
  作者：A. V. Chuchuryukin、H. P. Dijkstra、B. M. J. M. Suijkerbuijk、R. J. M. Klein Gebbink、G. P. M. van Klink、A. M. Mills、A. L. Spek、G. van Koten

  DOI：10.1023/a:1025506217829

  日期：——

  Mono- and tris-3,5- and 2,6-pyridinediyl-containing macroheterocycles were synthesized by metathesis of olefin-substituted pyridines in the coordination sphere of mono- and tris-platinum complexes, respectively. Tris(2,6-pyridinediyl)-containing macroheterocycles were hydrogenated over palladium catalyst. The hydrogenated macrocycle was used as ligand for the triplatinum template. The structure of the resulting complex was established by X-ray analysis.
• Gyroscope-Like Platinum and Palladium Complexes with Trans-Spanning Bis(pyridine) Ligands
  作者：Paul D. Zeits、Giovanni Pietro Rachiero、Frank Hampel、Joseph H. Reibenspies、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/om201145x

  日期：2012.4.9

  5-NC5H3(4-C6H4OH)2, Br(CH2)5CH═CH2, and Cs2CO3 yields 3,5-NC5H3(4-C6H4O(CH2)5CH═CH2)2 (8; 32%). Reactions of PtCl2 with 1a,b, 2a–e,h,i, 4a,b (but not 4c,d), 5a,c–f,h, and 8 afford the corresponding bis(pyridine) complexes trans-10a,b (40–12%), trans-12a–e,h,i (84–46%), trans-17a,b (88–22%), trans-19a,c–f,h (94–63%), and trans-22 (96%). Selected adducts are treated with Grubbs’ catalyst and then H2 (Pd/C) to

  制备具有一个或两个在乙烯基上终止的取代基的吡啶。反式-MCl 2加合物的分子内闭环复分解和氢化提供了标题化合物。Williamson醚合成使用醇HO（CH 2）Ñ CH = CH 2（Ñ = 1（一），2（b），3（Ç），4（d），5（ê），6（˚F），8 （h），9（i））和适当的卤化物可得到吡啶2-NC 5 H 4（CH 2 O（CH 2）Ñ CH = CH 2）（ 1A， b），3-NC 5 H ^ 4（CH 2 O（CH 2） Ñ CH = CH 2）（图2a - ë， ħ，我），和2,6- NC 5 ħ 3（CH 2 O（CH 2） ñ CH = CH 2） 2（图4a - d）在92-45％的产率。3,5-NC 5 H 3（COCl） 2与HO（CH 2）的反应Ñ CH = CH 2，得到二酯3,5- NC 5 H ^ 3（COO（CH 2） Ñ CH = CH 2） 2（ 5A
• Metathesis of Olefin-Substituted Pyridines: The Metalated NCN-Pincer Complex in a Dual Role as Protecting Group and Scaffold Part of this work was presented at the 14th International Symposium on Olefin Metathesis, Boston, August 2001
  作者：Harm P. Dijkstra、Aleksey Chuchuryukin、Bart M. J. M. Suijkerbuijk、Gerard P. M. van Klink、Allison M. Mills、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<771::aid-adsc771>3.0.co;2-c

  日期：2002.8

  diolefin-substituted pyridines (3,5- or 2,6-substitution) were successfully synthesized, and subsequently used in olefin meta- thesis (RCM) as a model study for template-directed synthesis of macrocycles. Especially a 3,5-disubstitut- ed pyridine bound to a NCN-Pt II -center (5a) gave a fast metathesis reaction, while the same reaction with the Pd II analogue (4a) was much slower and less selective (isomerization products

  钳形钯 (II) 和 - 铂 (II) 阳离子，YCY-M (YCY (2,6-(YCH2)2C6H3) ;Y NMe2, SPh; M Pd II ,P t II )，与二烯烃结合-取代吡啶（3,5-或2,6-取代）被成功合成，随后用于烯烃复分解（RCM）作为模板指导合成大环化合物的模型研究。尤其是与 NCN-Pt II 中心 (5a) 结合的 3,5-二取代吡啶产生了快速的复分解反应，而与 Pd II 类似物 (4a) 的相同反应则慢得多且选择性较低（异构化产物为形成）。此外，发现 2,6-二烯烃取代的吡啶 (4b, 5b, 5c) 产生缓慢的复分解反应，这主要归因于闭环步骤中的空间位阻。在所有需要延长反应时间的异构化过程中，最有可能由阳离子钳-M II 物种辅助，被观察为竞争反应。1 HN MR 光谱实验表明，吡啶与阳离子 NCN-Pt II 中心的结合比与 Pd II 类似物的结合