bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: bis(5-hexenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-(CH2CH(CH2)4OCO)2C5H3N；Bis-(5-hexenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；bis(hex-5-enyl) pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: AMXGUWDNKQLIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation catalyst: Pd/C 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 trans-[PtCl₂(3,5,3',5'-(NC₅H₃(COO(CH₂)10OCO)2C₅H₃N))]
  参考文献：
  名称：

  具有跨跨双（吡啶）配体的陀螺仪样铂和钯配合物

  摘要：

  制备具有一个或两个在乙烯基上终止的取代基的吡啶。反式-MCl 2加合物的分子内闭环复分解和氢化提供了标题化合物。Williamson醚合成使用醇HO（CH 2）Ñ CH = CH 2（Ñ = 1（一），2（b），3（Ç），4（d），5（ê），6（˚F），8 （h），9（i））和适当的卤化物可得到吡啶2-NC 5 H 4（CH 2 O（CH 2）Ñ CH = CH 2）（ 1A， b），3-NC 5 H ^ 4（CH 2 O（CH 2） Ñ CH = CH 2）（图2a - ë， ħ，我），和2,6- NC 5 ħ 3（CH 2 O（CH 2） ñ CH = CH 2） 2（图4a - d）在92-45％的产率。3,5-NC 5 H 3（COCl） 2与HO（CH 2）的反应Ñ CH = CH 2，得到二酯3,5- NC 5 H ^ 3（COO（CH 2） Ñ CH = CH 2） 2（ 5A

  DOI：

  10.1021/om201145x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到bis(5-hexenyl) 3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃取代吡啶的复分解：作为保护基团和支架双重作用的金属化 NCN-Pincer 复合物这项工作的一部分在 2001 年 8 月波士顿举行的第 14 届烯烃复分解国际研讨会上发表

  摘要：

  钳形钯 (II) 和 - 铂 (II) 阳离子，YCY-M (YCY (2,6-(YCH2)2C6H3) ;Y NMe2, SPh; M Pd II ,P t II )，与二烯烃结合-取代吡啶（3,5-或2,6-取代）被成功合成，随后用于烯烃复分解（RCM）作为模板指导合成大环化合物的模型研究。尤其是与 NCN-Pt II 中心 (5a) 结合的 3,5-二取代吡啶产生了快速的复分解反应，而与 Pd II 类似物 (4a) 的相同反应则慢得多且选择性较低（异构化产物为形成）。此外，发现 2,6-二烯烃取代的吡啶 (4b, 5b, 5c) 产生缓慢的复分解反应，这主要归因于闭环步骤中的空间位阻。在所有需要延长反应时间的异构化过程中，最有可能由阳离子钳-M II 物种辅助，被观察为竞争反应。1 HN MR 光谱实验表明，吡啶与阳离子 NCN-Pt II 中心的结合比与 Pd II 类似物的结合

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<771::aid-adsc771>3.0.co;2-c

文献信息

• ——
  作者：A. V. Chuchuryukin、H. P. Dijkstra、B. M. J. M. Suijkerbuijk、R. J. M. Klein Gebbink、G. P. M. van Klink、A. M. Mills、A. L. Spek、G. van Koten

  DOI：10.1023/a:1025506217829

  日期：——

  Mono- and tris-3,5- and 2,6-pyridinediyl-containing macroheterocycles were synthesized by metathesis of olefin-substituted pyridines in the coordination sphere of mono- and tris-platinum complexes, respectively. Tris(2,6-pyridinediyl)-containing macroheterocycles were hydrogenated over palladium catalyst. The hydrogenated macrocycle was used as ligand for the triplatinum template. The structure of the resulting complex was established by X-ray analysis.