4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: ANDKTGRIQSHNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-(4-chloroanilino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-羧基-2-吡咯烷酮与邻二氨基芳烃、邻氨基苯酚的缩合产物及其结构研究

  摘要：

  通过1-芳基-4-羧基-2-吡咯烷酮与芳香族邻二胺或邻氨基苯酚的缩合反应合成了一系列2-取代苯并咪唑、苯并恶唑。苯并咪唑与碘代烷烃的烷基化产生 1-芳基-4-(1-烷基-1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮或 1,3-二烷基苯并咪唑鎓碘化物。N-取代的γ-氨基酸是通过1-芳基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮在氢氧化钠溶液中水解制备的，然后用乙酸处理。使用 IR 和 1H、13C NMR 光谱、MM2 分子力学和 AM1 半经验量子力学方法研究了合成产物的结构。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:47–56, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20171

  DOI：

  10.1002/hc.20171
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-2-one 连接的苯并稠合杂环作为新型小分子单酰基甘油脂肪酶抑制剂和镇痛剂。

  摘要：

  设计并合成了十八种吡咯烷-2-酮连接的苯并噻唑和苯并咪唑衍生物 ( 10-27 )。通过元素和光谱（IR、1 H-NMR 和 MS）数据分析确认了化合物的结构。所有化合物均通过人单酰基甘油脂肪酶（h MAGL）抑制试验进行筛选。发现三种苯并咪唑化合物22（4-Cl 苯基）、23（3-Cl,4-F 苯基）和25（4-甲氧基苯基）最有效，IC 50值为 8.6、8.0 和 9.4 n m，分别。其中，卤素取代的苯基衍生物，化合物22（4-Cl 苯基）和化合物23（3-氯，4-F苯基），显示出微摩尔效力对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），具有IC 50的35和24μ值米，分别。苯并咪唑衍生物具有4-甲氧基苯基取代（化合物25）被发现是一种选择性抑制剂MAGL（IC 50  = 9.4Ñ米），与IC 50值在50以上μ米对FAAH。在福尔马林诱导的伤害感受试验中，化合物25在急性期和晚期均表现出剂量依赖性的疼痛反应降低。在

  DOI：

  10.1111/cbdd.13751

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.4c00320
  作者：Zhang, Laiying、Yang, Jiaxing、Xu, Xin、Zhang, Jiangnan、Qiu, Zhiqiang、Ju, Yuan、Luo, Baozhu、Liu, Yan、Gou, Xupeng、Sui, Jing、Chen, Baoyi、Wang, Yanmei、Tao, Tao、He, Lei、Yang, Tao、Luo, Youfu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：——

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1
• Condensation products of 1-aryl-4-carboxy- 2- pyrrolidinones witho-diaminoarenes,o-aminophenol, and their structural studies
  作者：Marius Mickevicius、Zigmuntas Jonas Beresnevicius、Vytautas Mickevicius、Gema Mikulskiene

  DOI：10.1002/hc.20171

  日期：——

  A series of 2-substituted benzimidazoles, benzoxazoles were synthesized by the condensation reactions of 1-aryl-4-carboxy-2-pyrrolidinones and aromatic ortho-diamines or ortho-aminophenol. Alkylation of benzimidazoles with iodoalkanes led to 1-aryl-4-(1-alkyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-pyrrolidin- ones or 1,3-dialkylbenzimidazolium iodides. N-Subs- tituted γ-amino acids were prepared by the hydrolysis

  通过1-芳基-4-羧基-2-吡咯烷酮与芳香族邻二胺或邻氨基苯酚的缩合反应合成了一系列2-取代苯并咪唑、苯并恶唑。苯并咪唑与碘代烷烃的烷基化产生 1-芳基-4-(1-烷基-1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮或 1,3-二烷基苯并咪唑鎓碘化物。N-取代的γ-氨基酸是通过1-芳基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-吡咯烷酮在氢氧化钠溶液中水解制备的，然后用乙酸处理。使用 IR 和 1H、13C NMR 光谱、MM2 分子力学和 AM1 半经验量子力学方法研究了合成产物的结构。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:47–56, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20171
• Pyrrolidin‐2‐one linked benzofused heterocycles as novel small molecule monoacylglycerol lipase inhibitors and antinociceptive agents
  作者：Abdulmalik Saleh Alfawaz Altamimi、Sandhya Bawa、Fareeda Athar、Md Quamrul Hassan、Yassine Riadi、Obaid Afzal

  DOI：10.1111/cbdd.13751

  日期：2020.12

  Eighteen pyrrolidin‐2‐one linked benzothiazole, and benzimidazole derivatives (10–27 ) were designed and synthesized. The structure of the compounds was confirmed by elemental and spectral (IR, 1H‐NMR and MS) data analysis. All the compounds were screened by human monoacylglycerol lipase (h MAGL) inhibition assay. Three benzimidazole compounds, 22 (4‐Cl phenyl), 23 (3‐Cl,4‐F phenyl) and 25 (4‐methoxy

  设计并合成了十八种吡咯烷-2-酮连接的苯并噻唑和苯并咪唑衍生物 ( 10-27 )。通过元素和光谱（IR、1 H-NMR 和 MS）数据分析确认了化合物的结构。所有化合物均通过人单酰基甘油脂肪酶（h MAGL）抑制试验进行筛选。发现三种苯并咪唑化合物22（4-Cl 苯基）、23（3-Cl,4-F 苯基）和25（4-甲氧基苯基）最有效，IC 50值为 8.6、8.0 和 9.4 n m，分别。其中，卤素取代的苯基衍生物，化合物22（4-Cl 苯基）和化合物23（3-氯，4-F苯基），显示出微摩尔效力对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），具有IC 50的35和24μ值米，分别。苯并咪唑衍生物具有4-甲氧基苯基取代（化合物25）被发现是一种选择性抑制剂MAGL（IC 50  = 9.4Ñ米），与IC 50值在50以上μ米对FAAH。在福尔马林诱导的伤害感受试验中，化合物25在急性期和晚期均表现出剂量依赖性的疼痛反应降低。在