BODIPY

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: BODIPY
• 英文别名: 2,2-Difluoro-8-[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₆H₃₃BF₂N₂O₄
• 分子量: 486.367
• InChiKey: ANDLVCLJSUORJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BODIPY 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于靶向和协同化学光动力治疗的糖基化 BODIPY 掺入 Pt(II) 金属环

  摘要：

  Pt(II)-BODIPY 复合物结合了 Pt(II) 的化疗活性和 BODIPY 的光细胞毒性。与靶向配体的额外结合可以促进过度表达相应受体的癌细胞的摄取。我们描述了两个 Pt(II) 三角形1和2 ，分别由用葡萄糖 ( 3 ) 或三乙二醇甲醚 ( 4 ) 功能化的吡啶基 BODIPY 构建。由于单线态到三线态系间窜越的增强， 1和2均表现出比3和4更高的单线态氧量子产率。为了评估糖基化衍生物的靶向作用，使用葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 阳性的 HT29 和 A549 癌细胞以及作为对照的非癌性 HEK293 细胞进行体外实验。 1和2都显示出比3和4更高的细胞摄取。具体而言， 1对 HT29 和 A549 细胞具有选择性和高细胞毒性。金属环化合物的协同化学和光动力学行为也得到了证实。值得注意的是， 1对顺铂耐药的 R-HepG2 细胞表现出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01940
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 BODIPY
  参考文献：
  名称：

  用于敏感和选择性识别爆炸物 2,4,6-三硝基苯酚和 2,4-二硝基苯肼的荧光纤维素/试纸

  摘要：

  2,4,6-三硝基苯酚（TNP）和2,4-二硝基苯肼（DNH）对环境和人体有害。TNP 和 DNH 的痕量检测值得开发简便的方法。在这项工作中，合成了基于纤维素粉末和滤纸的荧光传感器。首先通过醚化反应将NH 2 CH 2 CH 2 - 引入纤维素中，同时合成带有-CHO的小分子BODIPY。然后通过席夫碱反应将BODIPY掺入纤维素中以获得荧光大分子探针。这些荧光纤维素传感器可以有效识别 TNP 和 DNH，最低检测限为 2.8 × 10 -7 M 和 1.6 × 10 -7M，分别。荧光滤纸是通过同样的途径获得的。它们还表现出 TNP 和 DNH 识别能力。在滤纸上开发的方法不仅扩大了纤维素的应用范围，而且可以高效识别污染物TNP和DNH，具有重要的理论和实际应用意义。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113632

文献信息

• A ratiometric near-infrared pH-responsive fluorescent dye based on distyryl BODIPY
  作者：Hui He、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/c0ob01252a

  日期：——

  A novel distyryl boron dipyrromethene substituted with two 4-(dimethylamino)phenylethynyl groups at the 2- and 6-positions has been synthesised and characterised. It exhibits remarkable and reversible pH-responsive changes in the absorption and fluorescence emission spectra, both in organic and in aqueous media.

  合成并表征了新颖的二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基，其在2-和6-位被两个4-（二甲基氨基）苯基乙炔基取代。在有机介质和水性介质中，它在吸收和荧光发射光谱中均表现出显着且可逆的pH响应变化。
• Fluorescent multi-component polymer sensors for the sensitive and selective detection of Hg²⁺/Hg⁺ ions <i>via</i> dual mode fluorescence and colorimetry
  作者：Kaiqi Liu、Luminita Marin、Li Xiao、Xinjian Cheng

  DOI：10.1039/d1nj04286f

  日期：——

  components (HD and PD) containing CC bonds. After binding to Hg2+/Hg+, MCP1 and MCP2 demonstrated fluorescence quenching and color changes, which allowed the dual-channel specific detection of Hg2+/Hg+. Compared with the probes containing HD, the probes containing PD showed higher sensitivity, and the good recognition ability caused the detection limit to be as low as 0.32 μM, which may be due to the “molecular

  多组分聚合物（MCPs）将多种组分结合到主链或侧基中并具有特殊功能。在这项工作中，首先合成了具有酯基和/或烷氧基长链的小分子荧光硼二吡咯甲烯 (BODIPY)。然后，将这种小分子 BODIPY 与含有 C C 键的组分（HD 和 PD）通过Heck 偶联反应进行反应，得到具有不同功能的大分子探针。在酯基和烷氧基“尾部”的帮助下，聚合物MCP1和MCP2可溶于各种与水混溶的有机溶剂。此外，MCP3和MCP4完全溶于水。由于引入了含有 C C 键的成分（HD 和 PD），这些大分子探针显示出对 Hg 2+ /Hg + 的敏感和选择性识别。与 Hg 2+ /Hg +结合后，MCP1和MCP2表现出荧光猝灭和颜色变化，这使得双通道特异性检测 Hg 2+ /Hg +. 与含有HD的探针相比，含有PD的探针表现出更高的灵敏度，良好的识别能力使得检测限低至0.32 μM，这可能是由于“分子线”机制。具有
• 一种水溶性阳离子型光敏剂及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN109796483B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种水溶性阳离子型光敏剂及其制备和应用。首先以4‑（3,6,9‑三氧杂‑1‑癸氧基）苯甲醛、2,4‑二甲基吡咯等为原料制备三乙二醇单甲醚取代的氟硼二吡咯母核；然后在其2,6位引入两个重原子碘，增加其三线态和单线态氧量子产率；再将所得化合物进一步与哌嗪取代的醛进行缩合反应，将其共轭体系扩大，使其吸收移动至红光区；最后将其与碘甲烷作用，获得水溶性阳离子型氟硼二吡咯光敏剂。该化合物合成方法比较简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• An amphiphilic BODIPY-based selective probe for parallel G4 DNA targeting <i>via</i> disaggregation-induced emission
  作者：Ming-Qi Wang、Juan-Juan Gao、Quan-Qi Yu、Hong-Bei Liu

  DOI：10.1039/d0nj02887h

  日期：——

  new amphiphilic fluorescent probe, AB-1, has been developed for parallel G4 DNA targeting based on the concept of triggered disaggregation-induced emission (DIE). The designed probe is aggregated and nonfluorescent; in the presence of parallel G4 DNA, it disaggregates and produces a clear light-up fluorescence signal. AB-1 has been successfully applied for the optical discrimination of parallel vs.

  G4 DNA具有重要的生物学作用，促使人们寻求选择性识别G4试剂并与之相互作用的方法。由于G4 DNA结构可以采用各种拓扑结构，因此要获得超越其他结构相似性的特定G4拓扑结构是一项艰巨的任务，因为它们的环，凹槽宽度和侧翼核苷酸存在细微的结构变化。为实现此目的，基于触发的分解诱导发射（DIE）的概念，针对平行G4 DNA靶向开发了新的两亲荧光探针AB-1。设计的探针是聚集的且无荧光；在平行的G4 DNA存在下，它会分解并产生清晰的点亮的荧光信号。AB-1已成功用于平行与反平行G4和非G4 DNA的光学判别。机理研究表明，AB-1堆积在5'端G四重峰上，这可能解释了探针对平行结构子集的特异性。用不同细胞系进行的体外研究表明，该探针对癌细胞更具细胞毒性。此外，该探针显示出良好的生物相容性。共聚焦荧光显微镜显示，它可以进入活细胞并定位在细胞质中。这项研究为开发G4特异性探针提供了结构细节。
• 一种特异性检测平行构型G-四链体DNA探针的制备方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN111100151B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种特异性检测平行构型G‑四链体DNA探针的制备方法，属于生物探针技术领域。涉及探针的具体结构式为：所述探针制备步骤简单，原料易得，同时其荧光背景低。通过紫外分光光度计和荧光分光光度计可实现对平行构型G‑四链体DNA的快速双功能特异性检测。克服了传统检测方法的单一、并且难以区分不同构型G‑四链体DNA的缺陷，在生物化学、分子生物学等领域具有广阔的应用前景。