methyl (2S)-2-{[(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl]amino}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl]amino}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 309.149
• InChiKey: ANGBFEUQFSQCKX-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl]amino}propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl (2S)-2-{[(2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 (S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-{[(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153

文献信息

• Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ-Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra®)
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Yun Huang、James G. Davidson

  DOI：10.1002/ejoc.200600153

  日期：2006.8

  A simple methodology utilizing mucochloric acid anddifferent α- and β-amino acid esters, amides and shortpeptides for the synthesis of novel γ-lactam and γ-lactam-based short peptides was developed. The synthesis of an antiseizure agent, Levetiracetam (Keppra®) was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)