1',2'-dideoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-1'α-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-1'α-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-anthracen-2-yl-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₃₅H₃₀O₅
• 分子量: 530.62
• InChiKey: ANGZRXUUWCTKMJ-XFCANUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘蒽 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 以161 mg的产率得到1',2'-dideoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-1'β-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐的糖基化反应合成C-芳基-核苷和O-芳基-苷

  摘要：

  2'-脱氧Ç在研究DNA-DNA和DNA-蛋白质相互作用，如非天然DNA碱基对-芳基的核苷已经发现越来越重要，并且如基于寡核苷酸的荧光基团。通过几种糖基化方法提供了获得所需的C-芳基-核苷的途径。尽管这些方法在许多情况下有用，但它们通常具有诸如产量低或经济效率低的缺点。强烈优化反应条件和/或使用危险和有毒试剂的必要性会使C-糖基化反应繁琐。在本文中，我们描述了鲁棒且高效的C-糖基化方法。结果表明，诺曼型的芳基铜酸盐可以与霍夫的氯糖可靠地反应，从而释放出C。-芳基-核苷的产率高达93％。该方法可以代替先前采用的与有机镉或-锌物质的偶联。据报道，对于吉尔曼型芳基铜酸盐的C-糖基化有奇特的反应性，这需要对芳烃的具体优化。有趣的是，发现吉尔曼铜酸盐的糖基化不仅提供了对C-芳基-核苷的访问，而且还提供了对O-芳基-糖苷的访问。在氧气存在下，吉尔曼铜酸盐与Hoffer的氯糖1的反应以高达87％的收率提

  DOI：

  10.1021/jo7016185

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Aryl-Nucleosides and <i>O</i>-Aryl-Glycosides via Cuprate Glycosylation
  作者：Sven Hainke、Ishwar Singh、Jennifer Hemmings、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/jo7016185

  日期：2007.11.1

  useful in many cases, these methods often have drawbacks such as low yields or low economic efficiency. The necessity for intensive optimization of the reaction conditions and/or the use of hazardous and toxic reagents can render C-glycosylation reactions cumbersome. Herein we describe a robust and highly efficient C-glycosylation method. It is shown that aryl cuprates of the Normant-type reliably react

  2'-脱氧Ç在研究DNA-DNA和DNA-蛋白质相互作用，如非天然DNA碱基对-芳基的核苷已经发现越来越重要，并且如基于寡核苷酸的荧光基团。通过几种糖基化方法提供了获得所需的C-芳基-核苷的途径。尽管这些方法在许多情况下有用，但它们通常具有诸如产量低或经济效率低的缺点。强烈优化反应条件和/或使用危险和有毒试剂的必要性会使C-糖基化反应繁琐。在本文中，我们描述了鲁棒且高效的C-糖基化方法。结果表明，诺曼型的芳基铜酸盐可以与霍夫的氯糖可靠地反应，从而释放出C。-芳基-核苷的产率高达93％。该方法可以代替先前采用的与有机镉或-锌物质的偶联。据报道，对于吉尔曼型芳基铜酸盐的C-糖基化有奇特的反应性，这需要对芳烃的具体优化。有趣的是，发现吉尔曼铜酸盐的糖基化不仅提供了对C-芳基-核苷的访问，而且还提供了对O-芳基-糖苷的访问。在氧气存在下，吉尔曼铜酸盐与Hoffer的氯糖1的反应以高达87％的收率提