N-tert-butyl-2-methyl-4-oxo-5-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tert-butyl-2-methyl-4-oxo-5-phenylpentanamide
• 英文别名: 2-benzyl-N-tert-butyl-4-oxo-5-phenylpentanamide
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: ANNSMSNNWRFIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-N-tert-butylprop-2-enamide 、 3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-tert-butyl-2-methyl-4-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s

文献信息

• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。