2'-O-amino uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-amino uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-aminooxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: ANPXFDMZRVNVAY-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-amino uridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  有效固相合成和2'- O-脱保护RNA序列的创新2' - O-氨基-2-丙酸酯保护基

  摘要：

  核糖核苷的2'-羟基功能的保护基的实施仍然具有挑战性，特别是当RNA序列必须具有最高纯度以作为基于核酸的药物用于治疗应用时。2'-羟基保护基应最佳（i）易于安装；（ii）允许快速有效地将2'- O保护的核糖核苷掺入RNA序列，以最大程度地减少固相过程中与过程相关的杂质（例如，比全长序列短）的形成合成; （iii）从RNA序列上完全切割，而没有烷基化副产物的产生和/或诱变的核碱基加合物的形成。2'- O的反应-氨基核糖核苷与丙酮酸乙酯导致形成稳定的2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯，并随后形成受完全保护的核糖核苷亚磷酰胺单体，这是两个嵌合RNA固相合成所必需的含有四个典型核糖核苷的序列（20-聚体）。用氢氧化钠溶液处理RNA序列后，将2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯保护基皂化为其钠盐，在离子交换后，在中性条件下，将其进行定量的分子内脱羧。 65℃，以提供完全去保护的RNA序列在除了从商业2'-获得的那些略微更好的产率ø

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02773
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 甲胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-O-amino uridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5

文献信息

• Nucleotide triphosphates and their incorporation into oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20030004122A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel nucleotide triphosphates, methods of synthesis and process of incorporating these nucleotide triphosphates into oligonucleotides, and isolation of novel nucleic acid catalysts (e.g., ribozymes or DNAzymes). Also, provided are the use of novel enzymatic nucleic acid molecules to inhibit HER2/neu/ErbB2 gene expression and their applications in human therapy.

  本发明涉及新颖的核苷酸三磷酸盐，合成方法和将这些核苷酸三磷酸盐合成到寡核苷酸中的过程，以及新颖的核酸催化剂（例如核糖酶或DNA酶）的分离。此外，提供了使用新型酶促核酸分子抑制HER2 / neu / ErbB2基因表达的方法，并将其应用于人类治疗。
• Ribozymes directed against flt-1
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1321521A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Nucleic acid catalysts which modulate the expression of flt-1 gene; methods of delivery, screening, identification, synthesis, deprotection, purification of nucleic acid catalysts and process for identification of nucleic acid molecules is described.

  描述了调节 flt-1 基因表达的核酸催化剂；核酸催化剂的递送、筛选、鉴定、合成、脱保护、纯化方法以及核酸分子的鉴定过程。
• Nucleoside triphosphates and their incorporation into ribozymes
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1493818A2

  公开（公告）日：2005-01-05

  Novel nucleotide triphosphates, methods of synthesis and process of incorporating these nucleotide triphosphates into oligonucleotides, and isolation of novel nucleic acid catalysts (e.g. ribozymes) are disclosed.

  公开了新型核苷酸三磷酸酯、将这些核苷酸三磷酸酯加入寡核苷酸的合成方法和工艺，以及新型核酸催化剂（如核糖酶）的分离。
• Ｃ−ＲＡＦの発現レベルに関係した疾患または状態の酵素核酸処置
  申请人：——

  公开号：JP2001525667A

  公开（公告）日：2001-12-11

  \n (57)【要約】\nＲａｆ遺伝子の発現を調節する核酸触媒、核酸触媒の輸送、スクリーニング、同定、合成、脱保護、精製の方法、および核酸分子を同定する方法が記載される。\n \n

  \(57) [摘要] 描述了调节ᢙnRaf基因表达的核酸催化剂，运输、筛选、鉴定、合成、脱保护和纯化核酸催化剂的方法，以及鉴定核酸分子的方法。\n \n
• ENZYMATIC NUCLEIC ACIDS: SYNTHESIS, SELECTION AND USE
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0980424A2

  公开（公告）日：2000-02-23