2-cyclohexylphenyl azidoformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylphenyl azidoformate
• 英文别名: (2-cyclohexylphenyl) N-diazocarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: ANSAOUYSNBGSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylphenyl azidoformate 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到7-cyclohexylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的分子内C（sp 2）–H胺化和叠氮基甲酰胺通过三重态硝基途径的叠氮化

  摘要：

  邻烯丙基苯基叠氮基甲酸酯的催化分子内C–H氨基化和叠氮化反应已在可见光照射下完成，为合成有用的苯并恶唑酮和[5.1.0]双环氮丙啶提供了温和，清洁和有效的方法。机理研究表明，三重态氮烯起反应性中间体的作用。与烷基烯烃叠氮化≫缺电子烯烃叠氮化≈C（sp 2）–H胺化≫ C（sp 3）–H胺化反应的化学选择性，在理解可见光方面可能具有指导意义诱导的三重态氮转化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01980
• 作为产物：
  描述：

  环己酚 在 sodium azide 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyclohexylphenyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的分子内C（sp 2）–H胺化和叠氮基甲酰胺通过三重态硝基途径的叠氮化

  摘要：

  邻烯丙基苯基叠氮基甲酸酯的催化分子内C–H氨基化和叠氮化反应已在可见光照射下完成，为合成有用的苯并恶唑酮和[5.1.0]双环氮丙啶提供了温和，清洁和有效的方法。机理研究表明，三重态氮烯起反应性中间体的作用。与烷基烯烃叠氮化≫缺电子烯烃叠氮化≈C（sp 2）–H胺化≫ C（sp 3）–H胺化反应的化学选择性，在理解可见光方面可能具有指导意义诱导的三重态氮转化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01980

文献信息

• Visible-Light-Induced Intramolecular C(sp²)–H Amination and Aziridination of Azidoformates via a Triplet Nitrene Pathway
  作者：Yipin Zhang、Xunqing Dong、Yanan Wu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01980

  日期：2018.8.17

  Catalytic intramolecular C–H amination and aziridination reactions of o-allylphenyl azidoformates have been achieved under visible-light irradiation, providing a mild, clean, and efficient method for the synthesis of useful benzoxazolones and [5.1.0] bicyclic aziridines. Mechanistic studies suggest that a triplet nitrene acts as the reactive intermediate. The chemoselectivity of the reaction, with alkyl

  邻烯丙基苯基叠氮基甲酸酯的催化分子内C–H氨基化和叠氮化反应已在可见光照射下完成，为合成有用的苯并恶唑酮和[5.1.0]双环氮丙啶提供了温和，清洁和有效的方法。机理研究表明，三重态氮烯起反应性中间体的作用。与烷基烯烃叠氮化≫缺电子烯烃叠氮化≈C（sp 2）–H胺化≫ C（sp 3）–H胺化反应的化学选择性，在理解可见光方面可能具有指导意义诱导的三重态氮转化反应。