diethylamino-2-oxo-2H-benzopyran-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethylamino-2-oxo-2H-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (diethylamino)coumarin-3-methanaldehyde；diethylamino-coumarin-3-carbaldehyde；4-(Diethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ANSMFIPHTOVYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylamino-2-oxo-2H-benzopyran-3-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'-Ethyl-1,2',3-trimethylspiro[1,3-diazinane-5,3'-2,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyridine]-2,4,5',6-tetrone
  参考文献：
  名称：

  探索“叔氨基效应”反应策略合成一些新型螺取代吡啶并[2,3- c ]香豆素

  摘要：

  通过研究“叔氨基效应”反应策略，由4-羟基香豆素合成了一些新的螺取代的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.055
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethylamino-2-oxo-2H-benzopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索“叔氨基效应”反应策略合成一些新型螺取代吡啶并[2,3- c ]香豆素

  摘要：

  通过研究“叔氨基效应”反应策略，由4-羟基香豆素合成了一些新的螺取代的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.055

文献信息

• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。
• Synthesis of some novel spiro substituted pyrido[2,3-c]coumarins by exploring ‘tertiary amino effect’ reaction strategy
  作者：Pallabi Borah、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.055

  日期：2013.12

  Some novel spiro substituted pyrido[2,3-c]coumarin derivatives were synthesized from 4-hydroxycoumarin by exploring ‘tertiary amino effect’ reaction strategy.

  通过研究“叔氨基效应”反应策略，由4-羟基香豆素合成了一些新的螺取代的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物。