6-benzyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-8,9,10,11-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-8,9,10,11-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidin-5(6H)-one
• 英文别名: 8-Benzyl-13-(oxan-4-ylmethyl)-10-thia-3,5,6,8,13-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2,4,11(16)-tetraen-7-one；8-benzyl-13-(oxan-4-ylmethyl)-10-thia-3,5,6,8,13-pentazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2,4,11(16)-tetraen-7-one
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 435.55
• InChiKey: ANUHVXTXGNXMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,7-二氢噻吩并-[2,3-c]吡啶-6(5H)-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 6-benzyl-9-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-8,9,10,11-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有记忆增强特性的选择性磷酸二酯酶1抑制剂

  摘要：

  发现了一系列基于硫杂三氮杂吡喃二酮的有效PDE1抑制剂。确定了该系列示例化合物与PDE1B和PDE10A催化结构域复合的X射线晶体结构，从而优化了PDE1B的效力和PDE的选择性。hERG亲和力的降低导致对PDE1B的选择性是hERG的3000倍以上。6-（4-甲氧基苄基）-9-（（（四氢-2 H-吡喃-4-基）甲基）-8,9,10,11-四氢吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[3， 2- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶-5（6 H）-1被确定为口服生物可利用的且可穿透脑的PDE1B酶抑制剂，在大鼠模型中具有有效的记忆增强作用对象识别存储器。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00302