三氟甲磺酸-2-氯苯醚 | 66107-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸-2-氯苯醚
• 中文别名: 三氟甲烷磺酸2-氯苯酯
• 英文名称: 2-chlorophenyl triflate
• 英文别名: 2-chloro-1-trifluoromethanesulfonyloxybenzene；2-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate；o-chlorophenyl trifluoromethanesulfonate；o-chlorophenyl triflate；o-chlorobenzenetriflate；(2-chlorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 66107-36-6
• 化学式: C₇H₄ClF₃O₃S
• 分子量: 260.621
• InChiKey: KTLNEJOQAOFUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C/33mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

三氟甲烷磺酸2-氯苯酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chlorophenyl Trifluoromethanesulfonate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
三氟甲烷磺酸2-氯苯酯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲烷磺酸2-氯苯酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 66107-36-6
俗名： Trifluoromethanesulfonic Acid 2-Chlorophenyl Ester , 2-Chlorophenyl
Triflate
分子式： C7H4ClF3O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
三氟甲烷磺酸2-氯苯酯

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 120 °C/4.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.52
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
三氟甲烷磺酸2-氯苯酯

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸-2-氯苯醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯的阴离子硫杂-弗里斯重排。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯经历LDA介导的重排，生成邻羟基芳基三氟甲基砜。在某些情况下，可以控制重排和芳烃生成之间的分配。

  DOI：

  10.1039/b210648e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻氯苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到三氟甲磺酸-2-氯苯醚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• Cascade Palladium Catalysis: A Predictable and Selectable Regiocontrolled Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzimidazoles
  作者：Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306007

  日期：2013.10.25

  choice: The palladium‐catalyzed cascade reaction of 2‐chloroaryl sulfonates with arylamine and amide nucleophiles provides direct access to N‐arylbenzimidazoles. This strategy selectively produces the heterocycles based on chemoselective oxidative addition. 2‐Chloroaryl triflates (Tf) produce one regioisomer and the corresponding 2‐chloroaryl mesylates (Ms) deliver the other in a selectable manner.

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。
• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Cationic Alkynyl Heck Reaction toward Substituted Allenes Using BobCat: A New Hybrid Pd(0)-Catalyst Incorporating a Water-Soluble dba Ligand
  作者：Robynne K. Neff、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jacs.8b11759

  日期：2018.12.19

  cationic alkynyl Heck reaction between aryl triflates and alkynes to give substituted allenes is described. Key to the success of this method was the discovery and development of a new hybrid Pd(0)-catalyst, BobCat, that incorporates a water-soluble dba-ligand and biaryl phosphine ligand to provide substituted allenes in good yields under mild reaction conditions.

  描述了芳基三氟甲磺酸酯和炔烃之间的阳离子炔基 Heck 反应生成取代的丙二烯。这种方法成功的关键是发现和开发了一种新的混合 Pd(0)-催化剂 BobCat，它结合了水溶性 dba-配体和联芳膦配体，在温和的反应条件下以良好的产率提供取代的丙二烯。