ethyl 2-(4-ethoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-p-phenetidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-(4-Aethoxy-phenylimino)-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-p-Phenetidino-cyclopent-1-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-(4-ethoxyanilino)cyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: AOBZOPUJLPTMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-ethoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate 在 联苯 作用下， 生成 7-ethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Stephen et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1034,1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 1.67h， 以95%的产率得到ethyl 2-(4-ethoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用硝酸铈铵 (CAN) 烯胺化 1,3-二羰基化合物的有效方法

  摘要：

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700127

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Zhang, Zhan-Hui; Ma, Zi-Chuan; Mo, Li-Ping, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 535 - 539
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Ma, Zi-Chuan、Mo, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Enamination of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Li-Ping Mo、Shu-Fen Liu、Wan-Zhi Li

  DOI：10.1002/jccs.200700127

  日期：2007.8

  An efficient method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds by employing ceric ammonium nitrate (CAN) as the catalyst has been described. A variety of β-amino-α,β-unsaturated ketones and esters have been synthesized in excellent yield within a short reaction time under solvent-free conditions.

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。
• Stephen et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1034,1037
  作者：Stephen et al.

  DOI：——

  日期：——