7-[2-allyloxyimino-2-{5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl}acetamido]-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-allyloxyimino-2-{5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl}acetamido]-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-7-[[(2Z)-2-[5-(dimethoxyphosphorylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-prop-2-enoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₇O₈PS₂
• 分子量: 609.58
• InChiKey: AODDUTSUIRJTHG-LYUFEGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-[2-allyloxyimino-2-{5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl}acetamido]-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 、 7-amino-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate dihydrochloride 、 sodium 2allyloxyimino-2-[5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetate 在 三甲基溴硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-[2-allyloxyimino-2-(5-phosphonoamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本发明涉及一种高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是磷酸甲酯基、二卤代磷酰基、二（较低）烷氧基磷酰基、O-较低烷基磷酸甲酯基、二氨基磷酰基、（氨基）（羟基）磷酸甲酯基或（较低烷氧基）（吗啉基）磷酸甲酯基，R.sup.2是较低烷基或较低烯基，R.sup.3是下列式的基团：##STR2## 其中，X为氢、卤素或较低烷氧基，或者下列式的基团：##STR3## 其中，R.sup.4为较低烷基，Y为N或CH；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04563449A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-amino-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate dihydrochloride 、 sodium 2-allyloxyimino-2-[5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetate 、 甲基磺酰氯 、 trimethylsilylacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-allyloxyimino-2-{5-dimethoxyphosphorylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl}acetamido]-3-(1-pyridiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本发明涉及一种高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是磷酸甲酯基、二卤代磷酰基、二（较低）烷氧基磷酰基、O-较低烷基磷酸甲酯基、二氨基磷酰基、（氨基）（羟基）磷酸甲酯基或（较低烷氧基）（吗啉基）磷酸甲酯基，R.sup.2是较低烷基或较低烯基，R.sup.3是下列式的基团：##STR2## 其中，X为氢、卤素或较低烷氧基，或者下列式的基团：##STR3## 其中，R.sup.4为较低烷基，Y为N或CH；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04563449A1

文献信息

• Cephem compounds, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0099553A2

  公开（公告）日：1984-02-01

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is phosphono or protected phosphono; R2 is lower aliphatic hydrocarbon group; R3 is pyridinio or pyridiniothio, each of which may have suitable substituent(s), and Y is N or CH; and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compostions comprising them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation and to processes for preparing the starting compounds

  新的 Cephem 化合物，其式如下 其中 R1 是膦酰基或受保护的膦酰基； R2 是低级脂肪烃基 R3 是吡啶硫代或吡啶二硫代，其中每个可 具有合适的取代基，以及 Y 是 N 或 CH； 及其药学上可接受的盐、制备工艺以及由它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂组成的药物复合物。本发明还涉及起始化合物 及其制备，以及制备起始化合物的工艺
• New intermediates for the preparation of cephem compounds, processes for the preparation thereof and their use
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0300121A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  New Compounds of the formula: wherein X is -SCN or -(R⁶)₂ (wherein R⁶ is lower alkyl), and     R is carboxy or -COO⊖, with proviso that i) when X is -SCN, then R is carboxy, and ii) when X is -(R⁶)₂, then R is -COO⊖, and a salt thereof, a process for preparing them and their use. The new compounds are useful intermediates for the preparation of pharmaceutically active cephem compounds.

  式中的新化合物： 其中 X 为-SCN 或-(R⁶)₂（其中 R⁶ 为低级烷基）、 和 R 是羧基或-COO⊖、 但 i) 当 X 为-SCN 时，R 为羧基；以及 ii) 当 X 为-(R⁶)₂ 时，R 为-COO⊖、 及其盐、制备方法和用途。这些新化合物是制备具有药物活性的头孢化合物的有用中间体。
• US4563449A
  申请人：——

  公开号：US4563449A

  公开（公告）日：1986-01-07
• US4654422A
  申请人：——

  公开号：US4654422A

  公开（公告）日：1987-03-31
• US4772682A
  申请人：——

  公开号：US4772682A

  公开（公告）日：1988-09-20