3-(4-methoxyphenyl)-4-(1-methylpyrazol-4-yl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(1-methylpyrazol-4-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-YL)isoxazole；3-(4-methoxyphenyl)-4-(1-methylpyrazol-4-yl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD32654899
• 分子量: 255.276
• InChiKey: AOEVGDYMVVQTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 盐酸甲胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(1-methylpyrazol-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑，其为天然细胞生长抑制康布雷他汀A4的类似物

  摘要：

  4,5-二芳基异恶唑是有效的抗增殖微管蛋白靶向剂。它们的异构体3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑很难获得。基于芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和溴乙氧基羰基甲基吡啶的缩合反应，然后选择性地一步转化中间体3,4-二芳基-5-乙氧基羰基-4，设计了3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑13的合成， 5-二氢异恶唑2-氧化物8。通过X射线晶体学证实了芳基环相对于异恶唑杂环的取向。使用表型海胆胚胎测定法评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性。3-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）异恶唑13e和具有单个甲氧基取代基的13h最有效。对于0.023μM的NCI-H522人肺癌细胞系，化合物13e在GI 50的NCI60筛选中显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.070