N, N-bis(2-azidoethyl)-6-bromohexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N, N-bis(2-azidoethyl)-6-bromohexanamide
• 英文别名: N,N-bis(2-azidoethyl)-6-bromohexanamide
• 化学式: C₁₀H₁₈BrN₇O
• 分子量: 332.203
• InChiKey: AOHKLUITGIJKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5″-azide-1,3,2′,6′,2′″,6′″-hexa-N-(tert-butoxycarbonyl)-5″-deoxy-neomycin B 、 N, N-bis(2-azidoethyl)-6-bromohexanamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖苷苯并咪唑支架对HIV TAR RNA–TAT装配体进行识别和拮抗的多重价†

  摘要：

  通过高亲和力结合小分子识别RNA对于扩大现有的RNA识别方法以及开发新型RNA结合药物至关重要。新型新霉素二聚体苯并咪唑共轭物5（DPA 83）的合成是通过将新霉素二聚体与苯并咪唑炔烃偶联，并使用点击化学方法靶向HIV TAR RNA上的多个结合位点。配体5显着增强了HIV TAR RNA的热稳定性，并与化学计量学上相互作用的HIV TAR RNA具有较低的纳摩尔摩尔亲和力。与包括新霉素二聚体叠氮化物和苯并咪唑炔烃在内的各个组成部分相比，图5所示的结合增强。本质上，设计并合成了靶向HIV TAR RNA的高亲和力多价配体。

  DOI：

  10.1039/c5ob02016f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 生成 N, N-bis(2-azidoethyl)-6-bromohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions related to nucleic acid binding assays

  摘要：

  已开发并在此披露了针对核酸（包括DNA和RNA）等已知药物靶标的小分子荧光探针。这些核酸探针结合到多种DNA和RNA结构，以及对核酸功能至关重要的位点，如DNA和RNA的主沟。其他结合物（如小分子化合物和/或蛋白质）将这些探针置换后，探针中的荧光会发生变化，一旦检测和分析，就能提供这些其他感兴趣结合物的结合信息。类似地，核酸探针与核酸结合时的荧光变化已被应用于筛选不同序列和构象的核酸。在此披露的核酸探针和使用方法适用于高通量筛选小分子化合物、蛋白质和核酸的库。

  公开号：

  US09017943B2

文献信息

• The disulfide bond as a key motif for the construction of multivalent glycoclusters
  作者：María Emilia Cano、Walter Emiliano Jara、Alejandro J. Cagnoni、Emmanuel Brizzio、Miriam C. Strumia、Evangelina Repetto、María Laura Uhrig

  DOI：10.1039/d2nj03071c

  日期：——

  carrying both the protected S-linked sugar moieties and a thioacetate group to explore the feasibility of dimerization by treatment under basic conditions where the sugar protecting groups were hydrolyzed. We demonstrated that the oxidation of sulfides to disulfides occurred in the same step, doubling the valency of the unprotected glycoclusters. This methodology showed to be compatible with all the protected

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。
• METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO NUCLEIC ACID BINDING ASSAYS
  申请人：Nubad, LLC

  公开号：US20140024137A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Small molecule fluorescent probes for established drug targets such as nucleic acids including DNA and RNA has been developed and disclosed herein. These nucleic acid probes bind to multiple DNA and RNA structures, and to sites crucial for nucleic acid function, such as DNA and RNA major grooves. Displacement of the probes by other binders such as small molecule compounds and/or proteins illicits a fluorescence change in the probe that once detected and analyzed provide binding information of these other binders of interest. Similarly, changes in fluorescence upon binding of the probes to nucleic acid have been applied to screen nucleic acid of different sequence and conformation. The nucleic acid probes and method of uses disclosed herein are advantageously suitable for high-through put screening of libraries of small molecule compounds, proteins, and nucleic acids.
• US9017943B2
  申请人：——

  公开号：US9017943B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9410186B2
  申请人：——

  公开号：US9410186B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• Multivalency in the recognition and antagonism of a HIV TAR RNA–TAT assembly using an aminoglycoside benzimidazole scaffold
  作者：Sunil Kumar、Nihar Ranjan、Patrick Kellish、Changjun Gong、Derrick Watkins、Dev P. Arya

  DOI：10.1039/c5ob02016f

  日期：——

  significantly enhances the thermal stability of HIV TAR RNA and interacts stoichiometrically with HIV TAR RNA with a low nanomolar affinity. 5 displayed enhanced binding compared to its individual building blocks including the neomycin dimer azide and benzimidazole alkyne. In essence, a high affinity multivalent ligand was designed and synthesized to target HIV TAR RNA.

  通过高亲和力结合小分子识别RNA对于扩大现有的RNA识别方法以及开发新型RNA结合药物至关重要。新型新霉素二聚体苯并咪唑共轭物5（DPA 83）的合成是通过将新霉素二聚体与苯并咪唑炔烃偶联，并使用点击化学方法靶向HIV TAR RNA上的多个结合位点。配体5显着增强了HIV TAR RNA的热稳定性，并与化学计量学上相互作用的HIV TAR RNA具有较低的纳摩尔摩尔亲和力。与包括新霉素二聚体叠氮化物和苯并咪唑炔烃在内的各个组成部分相比，图5所示的结合增强。本质上，设计并合成了靶向HIV TAR RNA的高亲和力多价配体。