2-(morpholin-4-yl)thiazol-4(5H)-iminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)thiazol-4(5H)-iminium chloride
• 英文别名: 2-morpholin-4-ium-4-ylidene-5H-1,3-thiazol-4-amine;chloride
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS*ClH
• 分子量: 221.711
• InChiKey: AOLAHKUBWRYGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)thiazol-4(5H)-iminium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-amino-2-morpholino-5-(2-morpholinothiazol-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  关于N（2），N（2'）-四取代的2,4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑的形成和反应性

  摘要：

  通过弱碱与N（2）-二取代的2-氨基-4-噻唑啉亚胺氯化物3的反应，可以容易地通过硫脲1与α-氯乙腈2的反应得到N（2），N（2'）-取代2形成了4-4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑8。这些新的双噻唑以双吗啉代衍生物8a为例，与不同的亲电试剂（例如异硫氰酸苯酯9、4-硝基-苯基重氮盐11或4-二烷基氨基苯甲醛13）在其5 H取代的噻唑部分反应生成相应的硫代苯胺10，偶氮化合物12和次甲基染料14。用亚硝酸钠和Vilsmeier试剂通过以下方法转化噻唑8a不稳定的中间体，进入三环2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - c ]噻唑并[4,5- e ]哒嗪16和2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - b ]噻唑并[4,5- d ]吡啶19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340433
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉硫代甲酰胺 、 氯乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(morpholin-4-yl)thiazol-4(5H)-iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 2,4-Diaminothiazoles and Their Salts

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7672

文献信息

• On the Reaction of Thiazole-2,4-diamines with Isothiocyanates – Preparation and Transformation of 2,4-Diaminothiazole-5-carbothioamides
  作者：Cornelia Hahnemann、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/hlca.200390154

  日期：2003.6

  In the reaction of thiazole-2,4-diamines 8 with isothiocyanates 1, 2,4-diaminothiazole-5-carbothioamides 9, 10, 18, and 19 as well as thiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-thiones 21 were formed. The carbothioamides 9, 10, and 18 were transformed by reaction with different types of monofunctional and bifunctional electrophiles into hitherto unknown acceptor-substituted 4,4′-([2,5′-bithiazole]-2′,4′-diyl)bis[morpholines]

  在噻唑-2,4-二胺的反应8与异硫氰酸酯1，2,4-二氨基噻唑-5- carbothioamides 9，10，18，和19以及噻唑并[4,5- d ]嘧啶-7（6 ħ）-硫酮21形成。通过与不同类型的单官能和双官能亲电试剂反应，将碳硫酰胺9、10和18转化为迄今未知的受体取代的4,4'-（[[2,5'-bithiazole] -2'，4'-二基）双[吗啉] 24和29中，2'，4'-双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4-（5 ħ） -酮30以及4-取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-联噻唑31。从30和31的新4单-或4,5-二取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-bithiazoles 34，35,38，和39以及5-取代的2'，4双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4（5 ħ） -酮33，36，和37制备。
• Synthesis of Thiazolo[4,5-d]pyridines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Viktor Iaroshenko、Nadiya Kryvokhyzha、Aleksander Martyloga、Dmitri Sevenard、Ulrich Groth、Jörg Brand、Alexander Chernega、Alexander Shivanyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1067152

  日期：2008.8

  The reaction of 2-aminothiazol-4(5H)-iminium salts with various 1,3-CCC-dielectrophiles was investigated. As a result, a set of diverse thiazolo[4,5-d]pyridines were obtained. The scope and limitation of the approach is described.

  研究了2-氨基噻唑-4(5H)-亚胺盐与各种1,3-CCC-介电试剂的反应。结果，获得了一组不同的噻唑并[4,5-d]吡啶。描述了该方法的范围和限制。
• Three-component condensation of 2,4-diaminothiazoles with aldehydes and Meldrum’s acid. The synthesis of 7-aryl- and 7-alkyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-ones
  作者：A. A. Dudinov、B. V. Lichitsky、I. A. Antonov、A. N. Komogortsev、P. A. Belyakov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0230-5

  日期：2008.8

  7-Aryl- and 7-alkyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo[4,5-b]pyridin-5-ones were obtained by three-component condensation of 5-unsubstituted 2-amino-4-iminothiazolidine hydrochlorides with aromatic or aliphatic aldehydes and Meldrum’s acid.

  通过 5-未取代的 2-氨基-4-亚氨基噻唑烷盐酸盐与芳香族或脂肪族醛类和梅尔德鲁姆酸的三组份缩合，得到 7-芳基和 7-烷基-6,7-二氢-4H-噻唑并[4,5-b]吡啶-5-酮。
• Facile Synthesis of Fluorinated Purines and Thiapurines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Viktor Iaroshenko、Wang Yan、Mikhail Vovk、Vyacheslav Boiko、Eduard Rusanov、Ulrich Groth、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990843

  日期：2007.11

  and 1,2-dimethyl-1 H-imidazol-5-amine with aryl isocyanates, α-chloroalkyl isocyanates, N-(alkoxycarbonyl)imidoyl chlorides and 2,4,6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine leads to thiapurines and purines containing trifluoromethyl groups in the 2- and 6-positions of the pyrimidine ring.

  2-(二烷基氨基)-1,3-噻唑-4-胺和1,2-二甲基-1 H-咪唑-5-胺与芳基异氰酸酯、α-氯烷基异氰酸酯、N-(烷氧基羰基)亚胺酰氯和2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪导致硫嘌呤和在嘧啶环的2-和6-位含有三氟甲基的嘌呤。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of thiazolo[4,5‐ <i>b</i> ]pyridin‐5‐ones as antimicrobial agents
  作者：Victor Kartsev、Athina Geronikaki、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Anthi Petrou、Marija Ivanov、Jasmina Glamočlija、Marina Soković

  DOI：10.1002/jhet.4491

  日期：2022.9

  Herein we report the design and synthesis of thiazolo[4,5-b]pyridin-5-ones and evaluation of their antimicrobial activity. The design was based on a molecular hybridization approach. Evaluation of their antibacterial activity revealed that these compounds generally showed moderate antibacterial activity. The best activity was achieved for compound 4p with MIC/MBC in the range of 0.12–0.47 and 0.23–0

  在此，我们报告了噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5-酮的设计和合成及其抗菌活性的评估。该设计基于分子杂交方法。对其抗菌活性的评估表明，这些化合物通常显示出中等的抗菌活性。化合物4p的活性最佳，MIC/MBC 分别在 0.12-0.47 和 0.23-0.94 mg mL -1范围内。三种化合物（4g、4n和4p）针对三种耐药菌株进行了测试，即 MRSA、绿脓杆菌和大肠杆菌，显示出比参考药物氨苄青霉素更高的抑制潜力。还测试了这三种化合物抑制生物膜形成的能力，其中两种在 MIC ( 4p ) 浓度和氨苄青霉素浓度（MIC 和 0.5 MIC）中显示出比链霉素更好的活性。就抗真菌活性而言，化合物4i的活性最佳，MIC为0.12-0.47 mg mL -1，MFC为0.23-0.94 mg m -1。根据对接研究，预计对大肠杆菌的抑制作用MurB 酶可能是这些化合物抗菌活性的推定机制，而 14a-